有机化合物的合成课件.ppt

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1、2、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系新课程标准：1、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；2、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量合

2、成纤维合成橡胶以化学为核心的科学技术改变了人类直接简单利用自然资源的状况，制造了无数比天然物品性能更优异的产品，甚至设计和创造了自然界没有的产品，它已成为人们衣、食、住、行不可缺少的材料。著名化学家伍德沃德：在上帝创造的自然界旁边，化学家又创造了另外一个世界。明确目标化合物的结构大量合成设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能有机合成步骤：有机合成：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。设计合成路线关键碳骨架的构建官能团的引入增长碳链缩短碳链引入碳碳双键引入卤原子引入羟基引入羰基引入羧基成环开环可用于增长碳链的反应小结：1.卤代烃与NaCN

3、反应:CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBrH2O,H+CH3CH2COOH2.卤代烃与炔钠反应:CH3CH2Br+CH3C≡CNaCH3CH2C≡CCH3+NaBr3.羟醛缩合:2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOOH-2CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2OOH-4.烯炔、醛酮与HCN的加成反应:CH≡CH+HCNCH2=CH－CNCH3CHO+HCNCH3CH-CNOH5.加聚反应:可用于缩短碳链的反应小结：2.烯/炔/苯的同系物的氧化：1.烷烃的热裂化：C8H18C4H10+C4H8CH3CH=CH2CH3COOH+CO2KMnO4(H+)C6H5CH(CH3

4、)2C6H5COOHKMnO4(H+)3.脱羧反应：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO31.卤代烃的消去反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇CH3CHClCH2Cl+ZnCH3CH=CH2+ZnCl22.醇的消去反应：CH3CH(OH)CH3CH3CH=CH2+H2O浓硫酸引入碳碳双键的反应3.炔烃与氢气、氯气、氯化氢1:1加成1.烷烃、苯与卤素取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HClhv2.α-H的取代反应(烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应)C6H6+Br2C6H5Br+HBrFeCH3CH=CH2+Cl2CH2ClCH=CH2+HCl△CH

5、3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl催化剂4.烯/炔加成卤素/卤化氢：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCCl43.醇与卤化氢取代反应：在碳链上引入卤素原子的途径取代反应加成反应CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2O可引入羟基的反应：2.卤代烃水解：CH3Br+H2OCH3OH+HBrOH-3.醛、酮加成：CH3CHO+H2CH3CH2OHNi5.酯的水解：CH3COOCH3+NaOHCH3COONa+CH3OH2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOOH-6.酯的醇解：HCOOC2H5+CH3OHHCOOCH3+C2H5OH4.羧酸还原：CH3COOHCH3CH

6、2OHLiAlH41.烯烃与水反应：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂1.醇的催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OCu可引入羰基的反应：(CH3)2C=CHCH3(CH3)2C=O+CH3CHOO3Zn/H2O(CH3)2C=C(CH3)22(CH3)2C=OKMnO4(H+)Cu△2CH3-C-CH3＋2H2OO＝2CH3CHCH3＋O2OH－2.烯烃的氧化：可引入羧基的反应2.醛的氧化反应：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O1.烃的氧化反应：CH3CH=CHCH32CH3COOHKMnO4(H+)C6H5CH(CH3)2C6H5CO

7、OHKMnO4(H+)2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂3.酯的水解CH3CH2CNH2O,H+CH3CH2COOH4.氰基的水解CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓硫酸170℃H+CuΔ浓硫酸ΔKMnO4(H+)常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5H2O催O