羧酸及羧酸衍生物ppt课件.ppt

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1、10羧酸及其衍生物(CarboxylicAcidsand Derivatives)有机化学返回10羧酸及其衍生物10.1羧酸10.2羧酸衍生物返回10.1羧酸10.1.1羧酸的结构和命名10.1.2羧酸的制法10.1.3羧酸的物理性质10.1.4羧酸的化学性质10.1.5重要的羧酸10.1.6羟基酸的化学性质返回10.1.1羧酸的结构和命名(1)羧酸的结构返回羧基官能团:sp2πσp-π共轭体系O原子周围电子云密度下降,与H结合的能力减弱,易离解出质子显酸性;不具有醇-OH的典型性质。羰基C上电子云

2、密度增加,正电性下降,不具有醛酮的典型性质。甲酸的结构返回动画返回(2)羧酸的命名1)系统命名法:和醛、酮的系统命名相似。2-甲基丁酸(2-methylbutanoicacid)例:3-甲基-2-丁烯酸乙二酸顺丁烯二酸反丁烯二酸羧基的位次不需标明2)俗名:许多羧酸最初都是从天然产物中得到。因此,常根据它们的来源称呼。醋酸酪酸安息香酸肉桂酸乙二酸顺丁烯二酸反丁烯二酸(马来酸)(草酸)(富马酸)(2)羧酸的命名10.1.2羧酸的制法返回(1)烃类氧化烷烃:烯烃:芳烃:O2、120℃MnO2400℃400~5

3、00℃返回(2)伯醇、醛、环酮氧化卤仿反应:返回(3)水解法1)油脂水解高级脂肪酸2)腈水解例:返回腈可由相应的卤代烃制备:(3)水解法多一个C原子碳链增长此法一般只适用于由伯卤代烃来制备多一个C的羧酸。伯叔仲产率不高不适于用仲、叔RXSN2返回(3)水解法3)二元腈水解可得到二元羧酸:例:4)同碳三卤化物水解也可得到羧酸:返回(4)由格氏试剂制备格氏试剂与CO2作用,先生成加成产物(类似于醛酮羰基加成):1)反应须在低温下进行。否则,羧酸盐继续与格氏试剂作用生成叔醇;干冰2)和腈水解一样,都是以卤代

4、烃为原料,使碳键增长,得到多一个C原子的羧酸;3)比腈水解更适用,伯、仲、叔卤代烃均可用作原料。多一个C原子叔醇返回而通过格氏试剂可实现这种转变,得到多一个C的羧酸:(4)由格氏试剂制备例:10.1.2羧酸的物理性质在室温下10个碳原子以下的饱和一元羧酸是液体。10个碳原子以上的羧酸为石蜡固体,挥发性很低,无气味。4~9个碳原子的脂肪酸具有腐败恶臭、动物的汗液和奶油发酸变坏的气味。饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相似的醇还要高。饱和一元羧酸的熔点随分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。低级脂肪酸易溶于水

5、,但随分子量的增高而降低。返回甲酸与水通过氢键缔合在固态和液态,羧酸主要以二聚体形式存在。低级的羧酸,在气相时仍以双分子缔合状态存在。上页下页退出返回10.1.3羧酸的化学性质羧酸的主要反应部位:返回羧基-COOH是羧酸的官能团,因此羧酸的反应主要发生在羧基上。羧基是由一个C=O和一个-OH组成,但由于这两个基团之间的相互影响(p-π共轭效应),羧基中的C=O与醛、酮分子中的C=O在性质上有差别。-OH与醇羟基在性质上也不完全相同。因此羧基的性质不是羰基与羟基性质的简单加合,而是具有它自己的特性。(1)

6、酸性(2)羧酸衍生物的生成(3)羧酸的还原(4)脱羧反应(5)α-氢原子的卤代反应10.1.3羧酸的化学性质返回(1)酸性返回离解常数:羧酸在水溶液中可离解出氢离子和羧酸根负离子:一元羧酸的pKa在4~5之间(pKa=-lgKa);强无机酸pKa=1~2;H2CO3pKa1=6.38。1)酸性强弱:强无机酸>一元羧酸>碳酸>苯酚例:用于羧酸的鉴别和分离提纯(一般只适于中级羧酸分离)溶解分层(C>4)返回2)具有酸性的原因:能离解出较稳定的羧酸根负离子。羧酸根负离子的结构:p-π共轭两个碳氧键的键长相等

7、,为0.127nm(1)酸性0.120nm0.134nm羧酸根负离子的结构返回动画3)取代基诱导效应对酸性的影响返回①诱导效应(见教材P10)诱导效应电子效应共轭效应诱导效应:由于成键原子电负性的不同,使成键电子云(σ电子)发生偏移,并沿σ键传递下去,从而对有机化合物的性质产生影响的一种效应。例如:δ+δ-δ+'稳定性:返回②对酸性影响举例3)取代基诱导效应对酸性的影响例2取代基吸电子能力越强,酸性越强;推电子能力越强,酸性越弱。总的来说,关于取代基对酸性的影响,可以归纳为:吸电子基使酸性增强,供电

8、子基使酸性减弱。取代基离羧基越远对酸性影响越小(诱导效应随距离的增加而迅速减弱);上述原则对其它含活泼H的化合物也适用。例1pKa1.262.864.764.86返回3)取代基诱导效应对酸性的影响③诱导效应强弱常见取代基吸电子和推电子诱导效应强弱为:-I效应强弱:+I效应强弱:具有吸电子(或负的)诱导效应。用-I表示。吸电子基:电负性(吸电子能力)比H大。具有推电子(或正的)诱导效应。用+I表示。N+R3>NO2>CN>COOH>F>C

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