阿司匹林合成小论文

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1、阿司匹林合成小论文摘要:用硫酸、醋酸钠、磷酸、吡啶作为催化剂,以水杨酸和乙酸酐为原料合成乙酰水杨酸,探讨催化剂对乙酰水杨酸合成产率是有怎样的影响并较全面地介绍阿司匹林。关键词:硫酸,醋酸钠,磷酸,吡啶,乙酰水杨酸,催化,合成,抽滤,结晶前言中文名称:阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药)中文俗名:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等英文名称:Aspirin拉丁名称:Aspirin化学普通命名法:乙酰水杨酸,acetylsalicylicacid化学系统命名法:2-(乙酰氧基)苯甲酸IUPAC命名法:2-ethanoylhydroxybenzoica

2、cid分子结构式为:C9H8O4分子相对质量:180.16名称分子量性状 比重熔点沸点溶解度:克/100mL溶剂水醇醚水杨酸138.12白色结晶粉末 1.443156℃‐159℃ 易溶溶溶乙酸酐118.09无色透明液体1.451.08﹣73.1℃138.6℃微溶易溶易溶乙酰水杨酸180.16白色结晶粉末  135℃ 微溶易溶微溶用途:1.解热镇痛药,用于发热、疼痛及类风湿关节炎等。2.是应用最早,最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。具有解热、镇痛、抗炎、抗风温和抗血小板聚集等多方面的药理作用,发挥药效迅速,药效肯定,超剂量易于诊断和处理,很少发生

3、过敏反应。是《国家基本药物目录》列入的品种乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。3.乙酰水杨酸是制备杀鼠剂中间体4-羟基香豆素的原料。4.杨酸与乙酸。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿,也溶于氢氧化碱溶液或碳酸溶液,同时分解。常用的解热镇痛药。用于解热、镇痛、抗风湿,促进痛风患者尿酸的排泄,抗血小板聚集及胆道蛔虫治疗。5.用于制造室外及有强光照射的结构件、器械部件,如汽车车身、农机部件、电表和电灯罩、道路标记等。6.阿司匹林能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素(pge1)合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,使体温恢复

4、正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用,并促进人体内所合成的尿酸的排泄,对抗血小板的聚集。适用于解热,减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。7、阿司匹林在体内能抑制血小板的释放,对血小板聚集有抑制作用,阻止血栓形成,临床可用于预防暂时性脑缺血发作、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉或其他术后的血栓形成。也可用于治疗不稳定型心绞痛。临床上还应用于(川崎病:皮肤黏膜淋巴结综合症),减少炎症反应和预防血管内血栓的形成。发展史:在1853年夏尔,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酸合成了乙酰

5、水杨酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899年由德莱赛介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)阿司匹林于1898年上市,近年来发现它还具有抗血小板凝聚的作用,于是重新引起了人们极大的兴趣。将阿司匹林及其他水杨酸衍生物与聚乙烯醇、醋酸纤维素等含羟基聚合物进行熔融酯化,使其高分子化,所得产物的抗炎性和解热止痛性比游离的阿司匹林更为长效。以后又陆续制成了以乙酰水杨酸为主药的多种复方制剂,更是受到欢迎。如大家熟悉的复方阿司匹林、复方扑尔敏、扑尔感冒片、小儿退热片等药,都是阿司匹林

6、“家族”中的成员。阿司匹林的合成:阿司匹林的合成有多种方法,通常阿司匹林用乙酸酐作酰化剂将水杨酸酰化而得,而选用的催化剂不同,对其合成产品的后处理、质量、产率、成本有着重要的影响。其反应是如下:反应温度应控制在90℃以下,温度过高易发生下列副反应,同时水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应,生成少量聚合物。高聚物1.浓硫酸催化合成实验原理:将水杨酸与乙酐作用,通过乙酰化反应,使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。加入少量浓硫酸作催化剂,其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键,从而使酰化反应容易完成。反应式如下:2.碳

7、酸钾催化合成实验原理:用碳酸钾代替浓硫酸或浓磷酸作催化剂合成阿司匹林。分析及比较:(1)K2CO,作为催化剂合成阿司匹林具有较好的催化效果.克服了浓酸作催化剂时对设备的腐蚀,造成环境污染等缺点。(2)本实验最佳条件是:水杨酸0.029mol,反应物料的量比n(水杨酸):n(乙酸酐)=1:1.75,反应温度60℃,反应时间30min,催化剂用量为1.45mmol,产率达78.8%,实验重现性好,产品质量佳。(3)在此合成实验中,乙酸酐量少,反应速度慢,且不完全,产率低;乙酸酐量过大,可能会溶解阿司匹林和消耗催化剂。从而影响催化效果和降低产率。3.三氯

8、稀土催化合成实验原理:以三氯稀土作为路易斯酸,可溶性强,对设备腐蚀性低,以它为催化剂,产率可高达90%。方法分析及比较:此

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