阿司匹林合成论文

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1、阿司匹林合成论文阿司匹林的合成殷XX化工学院应用化学(精细化工方向)(1)班(学号:xxxxxx)摘要:阿司匹林诞生以后,用來治疗感冒发热、风湿关节疼痛,十分有效,因此很快就成为广泛应用的药。为了对阿司匹林有更进一步的了解,本文用硫酸、磷酸作为催化剂,以水杨酸和乙酸肝为原料合成乙酰水杨酸,探讨催化剂对乙酰水杨酸合成产率有什么样的影响,并进一步垂结晶、抽滤等基本操作,进而了解乙酰水杨酸的应用价值。关键词:阿司匹林、催化剂、硫酸、磷酸、合成1.引言:1.1阿司匹林的简介屮文名称:阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药)中文俗名:醋柳酸、巴米尔、力爽、

2、塞宁、东青等英文名称:Aspirin化学普通命名法:乙酰水杨酸,acetylsalicylicacid化学系统命名法:2-(乙酰氧基)苯卬酸结构式:密度:1.35g/ci】i3性质:白色针状或结晶性粉末,无臭、略有酸味。在干燥空气中稳定,遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。微溶丁•水,溶丁•乙醇、乙讎、氯仿;在沸水中分解,在氢氧化钠和碳酸钠溶液中溶解并分解。1.2阿司匹林的用途阿司匹林是使用最多、使用时间最长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺索的合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,从而使

3、体温恢复止常。适用丁解热、减轻中度疼痛,如关节痛、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。同时,阿司匹林也可以抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。1.3合成方法通常阿司匹林用乙酸軒作酰化剂将水杨酸酰化而得,而选用的催化剂不同,对其合成产品的后处理、质量、产率、成木有着重要的影响。其反应是如下:催化剂种类催化剂收率催化齐酸性催化剂A1C1372.旅消除了坏〕较好,但收率匸BiC1368.3%三氯稀土85.5%其优点在复利用3次较贵°活性二氧化锡固体酸

4、81.6%性质稳是,产品容易分离,除去少显杂质丿对甲苯磺酸94.4%为固体有*污染少,收率N有较好的工业卡酸性无机盐NaH2P0476%酸性无机少’不腐蚀设辛相存在。反应天产品分离,符;酸性无机盐NaHS0487%酸性活化澎润土90.4%收率高,Hh成本底,开种绿色催化剂,要一个制备过彳氢氧化钾90%产品中过产品收率高无水碳酸钠71%减少了对共沸物,使温圧难闻异味醋酸钠81.9%催化活性f苯甲酸钠82.8%处理简单其它催化剂维生素C87%反应速度t化剂无需回收+不腐蚀仪器设染。乙酰水杨瞰水杨酸酯h20h20+CH3COOH2.实骑原理釆用水杨酸和

5、乙酸肝在催化剂的催化下发牛酰基化反应来制取。反应式如2反应温度应控制在90°C以下,温度过高易发生下列副反应,同时水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应,生成少量聚合物。高聚物3.实验仪器药品3.1实验仪器:lOOmL锥形瓶、磁力搅拌器、lOOmL烧杯、量筒、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶、电热套、表面皿3.2实验药品:水杨酸2.76g(0.02mol)>10%碳酸氢钠溶液40mL>乙酸M8mL(0.08mol)、8%盐酸20mL,浓磷酸10滴(或浓硫酸10滴或碳酸钾溶液或碳酸钠溶液)、三氯化铁试3.3主要原料和产物的物理常数主要原料和产品的物理常数

6、名称分子量物态密度熔点CC)沸点CC)溶解度水乙醇乙醸乙酸肝102无色液体1.0802-73.114013.6冷分解易溶易;容水杨酸138.12白色晶体—157-9—0.22溶溶乙酰水杨酸180.16白色晶体—135—0.33微溶微溶4.实验装置图反应装置布氏漏斗抽滤装置烧<——・杯△十燥装置5.实验步骤步骤现象1}、在lOOmL下燥的锥形瓶中放置同体逐渐溶解;2.76g水杨酸(0.02mol),8mL乙酸酉

7、:锥形瓶颈部出现白©(0.08mol)和10滴浓磷酸。振摇使固体溶解,然后在磁力搅拌器上川水浴加热,控制瓶内液体澄清°浴温在85nC-90

8、°C,磁力搅拌维持lOmim1r局部出现乳白色混龙待反物冷却到室温后,在振摇下慢慢加失亍再慢慢加水,液入26mL-28mL水。色固体。静置后,乳现油状物体;在冰浴中冷却后,抽滤收集产物,用1冰浴析出大量白色占50mL冰水洗涤晶体,抽T'o大量白色固体物质。将粗产物转移到lOOmL烧杯中,在搅拌下加入40inL10%的碳酸氢钠溶液,秒不再有二氧化碳放出后,抽滤除去少量高聚物固体。有大量气泡生成,口解,液面漂乳白色刁滤液倒至lOOmL烧杯中,在不断搅拌下慢慢加入20mL18%盐酸,这时析出大量晶体。产生大最气泡,析出1r将混合物在冰浴中冷却,使if?

9、i体析出完全。抽滤,用少量水洗涤晶体2:——3次。干燥后称重。晶体完全析1.5g白色晶5.1浓磷酸催化合成5.2浓硫酸催化合成5.3碳酸

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