有机合成方法学 .有机合成

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1、有机合成方法学34.有机合成有机化工与有机合成一．了解石油的成分与加工方法。1．石油的成分：主要含碳、氢元素，是各种烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物。2．石油的分馏和裂化：①分馏：通过蒸馏，把石油分离成不同沸点范围的馏分（石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡、沥青等）；②裂化：把石油中式量大、沸点高的烃断裂成为式量低、沸点低的烃（含有烯烃的汽油），又分为热裂化和催化裂化，催化裂化可得到质量较高的汽油。二．理解石油化工及其合成的化学原理。1．石油化工：在更高温度下把石油分馏产物深度裂化（裂解）为乙烯、丙

2、烯、丁二烯等不饱和气态烃，并以它们为原料生产一系列石油化工衍生产品的工业。2．合成原理：①15制乙醛（乙烯氧化法）：2CH2＝CH2¾催化剂/加热、加压催化剂2CH3CHO②制乙酸（乙烯氧化法）：2CH3CHO＋O2¾®2CH3COOH®CH2＝CHCl®-[-CH2CHCl-]n③制氯乙烯（乙炔加成法）：CH≡CH＋HCl¾催化剂/D④制聚氯乙烯（氯乙烯加聚法）：nCH2＝CHCl¾⑤制聚苯乙烯（苯乙烯加聚法）：nCH2＝¾三．了解煤的干馏等。催化剂催化剂®-[-CH2－n-将煤隔绝空气加强热使其

3、分解，得到焦炭、煤焦油（苯、甲苯等）、焦炉气（H2、CH4、C2H4、CO等）和粗氨水。四．了解乙醇的工业制法。1．粮食发酵法：(C6H10O5)n＋nH2O¾C6H12O6¾催化剂催化剂®nC6H12O6；®2C2H5OH＋2CO2催化剂/加热、加压2．乙烯水化法：CH2＝CH2＋H2O¾五．了解合成高分子材料。15®C2H5OH塑料、合成纤维和合成橡胶三大类；其中：线型结构能溶于适当的溶剂里，有热塑性；体型结构不易溶解，只能溶胀，有热固性。六．掌握酯化与成环反应的拓展途径。1．酯化反应的拓展方法

4、：紧扣酯化反应的部位（羧基脱羟基、醇羟基脱氢）进行如下拓展。①从“一元”到“多元”；②从“小分子”到“高分子”；③从“链状”到环状；④从“分子间”到“分子内”。2．成环反应的拓展方法：了解以下可能的有机成环反应类型进行成环连接。①加成反应。如：CH≡CH¾催化剂/加热、加压®②分子间脱水反应（含酯化反应）。如：2HO－CH2－CH2－OH¾浓硫酸/140℃®2H2O＋③分子内脱水反应（含分子内酯化）。如：2COOH2CHOH¾浓硫酸/D＋H2O④去氢氧化反应。如：－CH3CH－CH3＋3O2¾催化剂

5、/DO＋3H2O七．有机合成题的实质。有机合成题的实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。要熟练解答有机合成题，应该掌握下列知识和方法。1．官能团和碳链的转化途径：①官能团的引入：a.引入羟基：烯烃与水加成；醛（酮）与H2加成；卤代烃水解；酯的水解。b.引入卤原子：烃与X2取代；不饱和烃与X2或HX加成；醇与HX的取代。c.15引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C；醇的氧化引入C＝O。②官能团的消除：a.消除不饱和键：加成。b.消除羟基：消去、氧化、酯化或与HX取代。c.消除醛基：加成或氧

6、化。③官能团的衍变：伯醇®醛®羧酸。b.一元醇®烯烃®二卤代烃®二元醇。c.改变官能团的位置。④碳链的增长：a.增长：取代、加成或聚合等。b.变短：烃的裂化或氧化；羧酸盐的脱羧等。2．有机合成的一般路线：①一元路线：烯烃®一卤代烃®一元醇®一元醛®一元羧酸®一元羧酸酯。②二元路线：烯烃®二卤代烃®二元醇®二元醛®二元羧酸®链酯、环酯或聚酯。③芳香路线：甲苯®一氯甲苯®苯甲醇®苯甲醛®苯甲酸®芳香酯；苯酚®环己醇®环己稀®二溴环己烷®环己二烯®1,4-加成等。3．有机合成分析法：①逆向合成法：指定结构

7、的产物®中间产物®未知原料。②正向合成法：已知原料®中间产物®指定组成的产物。③15综合比较法：将正向或逆向推导的几种合成路线进行比较，得出最佳的合成方法。不管采用哪种合成思路，若要自定合成路线，则要注意最佳路线的选择；若提供了合成路线，则要注意反应条件及类型的合理选择。3．有机合成解题三部曲：即“理解题给信息®分析框图变化®认真书写答案”。八．典型例题。1．某混合气体通过溴水（使其褪色），再通过灼热的氧化铜（使其黑色变红色），再通过无水硫酸铜（使其白色变蓝色），再通过澄清石灰水（使其由澄清变浑浊）

8、，最后剩余气体在空气中点燃（火焰呈蓝色），这混合气体是A．水煤气B．焦炉煤气C．石油液化气D．高炉煤气2．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在下列方框内填入合适的化合物和结构简式，并写出A和E的水解反应的化学方程式。¾溴水氧化®3．如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6），B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六