实验一阿司匹林的合成

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1、阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成4一、实验目的１、熟悉阿司匹林的性状、特点和化学性质。２、掌握酯化反应的原理和实验操作３、掌握精制、抽滤等基本操作技术。４、了解阿司匹林中杂质的来源和鉴定。二、实验原理：乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发

2、生。反应式为：副反应：三、投料原料名称规格用量摩尔数摩尔比水杨酸CP10g72.0mmol1醋酐AR15mL144mmol2浓硫酸CP10dCat4四、仪器及设备三颈瓶、冷凝管、布氏漏斗、抽滤瓶、烧杯、温度计（100℃）油浴、水浴、温控仪、调压器、电磁搅拌器装配图：※实验前准备烘干仪器：三颈瓶、冷凝管五、实验步骤：1.合成：（1）在100mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸10.0g和新蒸的乙酸酐15mL，再加10滴浓硫酸，充分摇动。（2）水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在60-70℃，维持30min。（3）稍冷后，在不断搅

3、拌下倒入200mL冷水中，并用冰水浴冷却20min左右，直至乙酰水杨酸完全析出。（4）抽滤，冰水洗涤得乙酰水杨酸粗产品。2.精制：（1）将阿司匹林粗品放在250mL烧杯中，加入饱和的碳酸氢钠水溶液100mL。（2）搅拌到没有二氧化碳放出为止（无气泡放出，嘶嘶声停止）。（3）当有不溶的固体存在时，真空抽滤，除去不溶物并用少量水洗涤。（4）将得到的滤液倒入250mL烧杯中，放入冰浴中，一边搅拌一边滴加浓盐酸或1MHCl，阿司匹林逐渐从溶液中析出。（5）待阿司匹林不再析出，抽滤，滤渣用冷水洗涤，抽紧压干固体，得阿司匹林精品。4六、思

4、考题1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？答：浓硫酸的作用是作催化剂。2、若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。答：将得到水杨酸乙酯3、本实验中可产生什么副产物？答：本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。4、为什么控制反应温度在70℃左右？答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。5、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐？答：不能，水杨酸（邻羟基苯甲酸）的羟基属于酚羟基，与羧基难以发生酯化反应。而醋酸酐有很好的吸水性，能促进

5、酯化反应的进行。一般酚羟基和所及的酯化都不用醋酸，用醋酸酐比较好4