16916-有机合成与有机推断

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1、专题十三有机合成与有机推断专题新平台【直击高考】1．综合应用各类化合物的不同性质，推导未知有机物的结构简式。此类试题主要为Ⅱ卷的有机框图，具有一定的难度，且主要为新情境试题。2．组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。此类试题不仅出现在高考的Ⅱ卷中，有时也涉及到选择部分的内容。3．以有机化学知识和技能为载体，通过对题示信息、实验现象、有机结构的认识，合成或推断出指定的有机物。此类试题常将合成与推断融合于一起，有时还涉及到有机实验及有机计算，难度较大。【难点突破】1．方法与技巧（1）有机合成题要求考生在题设条件下，根据所给信息和中学阶段的有机反应，从合成产物出发，采用逆推的方法

2、解题。（2）有机推断题，要求考生区分题中的各类信息，找出与解题有关的有效信息和隐含信息，从反应过程及特征反应出发，运用迁移、重组、比较等手段推出物质。（3）官能团特征反应的分析与判断：在有机物的推断中，要充分依靠其特征反应的特殊现象（如与FeCl3溶液显紫色的物质含有酚羟基等）。2．解题注意点（1）有机物合成步骤的选择：要充分考虑官能团间的相互影响。如涉及合成过程中物质的氧化，还要考虑部分官能团（如碳碳双键、酚羟基）的保护。（2）题示信息的准确把握：有机合成与有机推断题中，大多是以信息给予题的形式出现，因此在分析试题时，要找出题中的两类信息，即有效信息和隐含信息，剔除无效信息和干扰信息。3

3、．命题趋向信息类的有机合成与有机推断是高考化学命题的基点，也是未来高考的命题趋向。因此在解答此类试题时，特别要注意对题示信息的把握。专题新例析【例1】已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图：NaOH△又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，例如：CH3CH2Cl+H2O　　　CH3CH2OH+HCl，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：8E④③②ACl2（300℃）DCB①CH3CH=CH2　　　　→→→→→丙烯酸请写出②、③、④三步反应的化学方程式

4、。NaOH△【解析】由CH3CH=CH2→CH2=CH—COOH可知合成的关键在于双键如何保护，—CH3如何逐步转化成—COOH。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。【答案】②CH2=CH—CH2Cl+H2O　　　　　CH2=CH—CH2OH+HCl③CH2=CH—CH2OH+Br2　→④【点评】本题涉及到合成路线如何选择，如反应①，是取代还是加成，必须根据合成和题设条件（限定6步反应等）推知。本题注重研究官能团的引入途径及引入的先后顺序，介绍官能团的保护，是有机合成的重要环节，值得研究。【例2】有三个只含

5、C、H、O的有机化合物A1、A2、A3，它们互为同分异构体。室温时A1为气态，A2、A3是液态。分子中C与H的质量分数是73.3%。在催化剂（Cu、Ag等）存在下，A1不起反应。A2、A3分别氧化得到B2、B3。B2可以被硝酸银的氨水溶液氧化得到C2，而B3则不能。上述关系也可以表示如右图：请用计算、推理，填写下列空白：（1）A2的结构简式；（2）B3的结构简式；（3）A3和C2的反应产物。【解析】化合物A1、A2、A3互为同分异构体，且分子中C与H的质量分数是73.3%，O的质量分数即为26.7%。因室温时A1为气态，故三种有机物的分子量不会很大。假设有机物只含有一个O原子，根据O的质量

6、分数可求得其分子量为60，分子式为C3H8O。又因室温时A1为气态，故可得A1为CH3－O－CH2CH3（甲乙醚），符合题意。又从图示知，A2可通过氧化得到羧酸，A2为CH3CH2CH2OH。A3应为仲醇，即CH3CHOHCH3。【答案】（1）CH3CH2CH2OH（2）CH3COCH3（3）CH3CH2COOCH(CH3)2。【点评】在一定条件下，伯醇氧化可得醛，进一步氧化可得羧酸；仲醇氧化可得酮，不能进一步氧化得羧酸；叔醇很难被氧化。此点为醇类推断方面重要的知识内容。高考训练新点击81．1体积某有机物蒸气恰好与4体积氧气反应，反应后混合气体的密度减少（体积都在150℃、1.01×105

7、Pa时测定的），此有机物的分子式是()A.C3H8B.C3H8O2C.C2H6OD.C3H6O2．现有烃的含氧衍生物A，还原A时形成醇B；氧化A时形成C。由B、C反应可生成高分子化合物，以下叙述错误的是()A.A属于醛类B.A分子中有6个原子，含碳40%C.A的式量为58D.1摩A与足量银氨溶液反应能还原出4摩银3．某有机物与过量金属钠作用时可得气体VA升，同质量的该物质与纯碱充分反应时，可得气体VB升，且VA=VB，该