《旋光异构IV》PPT课件

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1、第七章对映异构一、物质的旋光性二、物质的旋光性与分子结构的关系三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构五、不含手性碳原子化合物的旋光异构六、环状化合物的立体异构七、反应中的立体化学一、物质的旋光性（一）平面偏振光和旋光性1．平面偏振光光波是电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直光的传播与普通光如果将普通光线通过1个Nicol棱镜。它好象1个栅栏，只允许与棱镜晶轴相互平行的平面上振动的光线AA’透过棱晶，而在其他平面上振动的光线如BB’、CC’、DD’则被阻挡住。这种只在一个平面上振

2、动的光叫平面偏振光。简称偏振光或偏光.无旋光性物质能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体(以d或“+”表示），能使偏振光振动平面向左旋转的物质称左旋体(以l或“–”表示），使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度，用α表示。一、物质的旋光性（一）平面偏振光和旋光性1．平面偏振光2．物质的旋光性能使平面偏振光振动平面发生偏转的性质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质（也称为光活性物质）。旋光异构旋光异构是指分子式、构造式相同，构型不同，物理性质和化学性质基本相同，性质上的差异主要表现在使平面偏振光偏转的

3、性质不同（旋光性能）上的立体异构现象。一、物质的旋光性（一）平面偏振光和旋光性（二）旋光仪与比旋光度1.旋光仪测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪主要部分是有两个尼可尔棱镜（起偏棱镜和检偏棱镜），一个样品管和一个刻度盘组装而成。A光源；B起偏棱镜；C样品管；D检偏棱镜；E回转刻度盘；T目镜比旋光度旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构，并与测定时溶液的浓度、盛液管的长度、测定温度、所用光源波长等因素有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小，一般用比旋光度来表示。一、物质的旋光性（一）平面偏振光和旋

4、光性（二）旋光仪与比旋光度1.旋光仪2.比旋光度比例常数[]称为比旋光度。它是单位长度和单位浓度下的旋光度。L×C[]Dt=t：测定温度(℃)D：光源(钠D线，589nm)L：旋光管长度(dm)C：溶液浓度(g·ml-1orkg·L-1),纯液体为密度通常还要注明溶剂如：[]D20=+98.3o(C,0.05,CH3OH)旋光异构一、物质的旋光性二、物质的旋光性与分子结构的关系三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构五、不含手性碳原子化合物的旋光异构六、环状化合物的立体异

5、构七、反应中的立体化学乳酸OCOHCHCH3OHH3CHCHOOCOHCH3HCCOOHHO透视式镜子COOHCH3OHH乳酸有两种不同构型（空间排列）特征：（1）不能完全重叠（2）呈物体与镜象关系（左右手关系）观察自己的双手，左手与右手有什么联系和区别？（一）手性、手性分子、手性碳手性(chirality):物质分子的实物与其镜象彼此不能完全重叠的性质，称为分子的手性（象左手和右手一样）。手性分子(Chiralmolecule):具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子。二、物质的旋光性与分子结构的关系CH3H

6、HOHCCH3HHOHC若实物与其镜像能够完全重合，则实物与镜像所代表的两个分子为同一个分子。CH3HHOHCCH3HHOHC所有基团都重合乙醇分子模型的重叠操作非手性分子（一）手性、手性分子、手性碳手性(chirality)：物质分子互为实物和镜象关系（象左手和右手一样）彼此不能完全重叠的特征，称为分子的手性。手性分子(Chiralmolecule)：具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子。手性碳（不对称碳）：饱和碳原子上连有互不相同的四个原子或原子团，用*表示。二、物质的旋光性与分子结构的关系与4个不同基团

7、相连的碳原子称为手性碳原子(常用*C表示)，正是这种碳原子使乳酸分子产生了手性。但*C只是手性因素(又称手性中心)的一种。而且手性碳并不是手性产生的充要条件，它和分子是否具有手性没有必然的联系。CH3HHOHC乙醇OHH3CHCO2HC*CH3HHOCO2HC*乳　　酸1,2同时没有对称面、对称中心、交替对称轴,（而不是手性碳）是分子具有旋光性和旋光异构现象的充分必要条件。（二）分子对称因素与手性、对映异构二、物质的旋光性与分子结构的关系只要有对称面、对称中心或交替对称轴其中一个对称因素，分子就没有旋光性、旋光

8、异构现象。要判断一个分子是否具有手性，最可靠的方法是将这个分子本身以及它的镜像都作成模型，再来比较实物和镜像是否能完全重合。若不能完全重合，则该分子有手性，存在对映异构体。但往往比较麻烦。物质分子是否有手性（即能否与其镜象完全重叠），可从分子中有无对称因素(symmetryofelements)来判断，最常见的分子对称因素有对称面和对称中心。1.对称面假设分子中有一平面能把分子切成相互