《有机旋光异构》ppt课件

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1、有机化学电子教案—第五章旋光异构2021/9/26同分异构现象2021/9/26一、物质的旋光性（一）平面偏振光平面偏振光：在一个平面上振动的光2021/9/26（一）平面偏振光2021/9/26（二）旋光物质与非旋光性物质旋光性物质：是指能使偏振光振动平面发生旋转的物质。也称为光学活性物质。2021/9/26旋光仪样品管起偏镜Na灯平面被旋转操作者aa平面偏振光观察的旋光度000002021/9/26（三）旋光度与比旋光度1、旋光度右旋：物质使偏振光振动面向右（顺时针）旋转左旋：物质使偏振光振动面向左（逆时针）旋转旋光度的大小与溶液的浓度、测定管的长度、温度、入射波长有关。2021/9

2、/26（三）旋光度与比旋光度（二）比旋光度在一定温度下，旋光管长度为1dm，样品浓度为1g/ml，入射波长为589.3nm时所测得的旋光度。海洛因：[α]D15=-166o(甲醇）蔗糖：[α]D20=+66.7o比旋光度[]tD旋光度旋光管长度ldm溶液浓度ρBg/ml2021/9/26二、对映异构和手性（一）手性（chirality)手性：实物与其镜像不能重叠的特点。物体具有不对称性，就具有手性。与它的镜像不能重合，是不对称的物体。2021/9/26（二）对映异构体两个分子的结构互为实物与镜像的关系，它们互称为对映异构体（或旋光异构体）。任何一个不能与其镜像完全重叠的分子，称为手性

3、分子。手性分子都具有旋光性。WCXZYWCXYZ2021/9/26三、分子的对称性和手性（一）对称因素1、对称面：如果分子中存在一个平面，能将分子分割为互为实物与镜象的两半，此平面就是对称面。FClBr2021/9/26（一）对称因素FClBr平面一平面二2021/9/26（一）对称因素2、对称中心：如果分子中存在一点，从分子中任一原子或基团出发，向该点作直线，然后在延长相同的距离就能遇到相同的原子或基团，此点就为对称中心（符号i）。2021/9/26对称因素ClClBrFFBrClCl对称面侧面观察正面观察FClBr2021/9/26（二）手性碳原子（chiralcarbonatom)

4、HFClBr手性中心连有四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子。2021/9/26（二）手性碳原子（chiralcarbonatom)乳酸2021/9/26（三）判断对映体的方法分子中有两个或两个以上碳原子，则有例外。1、无对称面2、无对称中心3、手性碳原子分子中只有一个手性碳原子，则分子存在对映体。2021/9/26例题一、判断下列说法是否正确：1、分子中有手性碳原子则分子是手性分子。2、不具有任何对称因素的分子都有对映体存在。3、具有手性的分子必定存在对映体。4、没有手性碳原子的化合物不是手性分子。二、下列物体哪些是手性的？钉子，螺丝钉，篮球，你的手，你的脚，你的耳朵。2021/

5、9/26四、含有一个手性碳原子的对映体对映体：两个分子互为实物与镜像关系的异构体2021/9/26（一）对映体的理化性质1、物理性质：对映体除旋光性不同，其它相同；2、化学性质：非手性条件下相同；手性条件下不相同。3、生物活性：对映体的生物活性不同。2021/9/26（二）外消旋体肌肉中：右旋乳酸葡萄糖发酵：左旋乳酸丙酮酸还原：无旋光性？2021/9/26（二）外消旋体外消旋体：一对对映体等量混合组成没有旋光性的体系。2021/9/26（二）外消旋体外消旋体用（±）表示2021/9/26（三）对映异构体的表示方法构型表示法1、模型2、透视式3、费歇尔(Fischer)投影式投影法：（

6、1）主链竖立，编号小的一端朝上（2）横前竖后2021/9/26费歇尔(Fischer)投影式BrClCH3HHHHCH3CH3ClBr红色为主链旋转90oCH3CH3HHClBr转变为Fischer投影式2021/9/26（三）对映异构体的表示方法(-)-乳酸(+)-乳酸2021/9/26Fischer投影式使用规则（1）Fischer投影式只能在纸面上旋转1800，不能旋转900或2700。2021/9/26Fischer投影式使用规则（2）Fischer投影式不能离开纸面进行翻转。2021/9/26Fischer投影式使用规则（3）Fischer投影式中的手性碳原子上所连原子或基团，

7、可以两-两交换偶数次，但不能交换奇数次。否则，构型变为其对映体。2021/9/26(四）对映异构体构型的命名1、D、L命名法2021/9/26（四）对映异构体构型的命名2、R.S构型命名法R符合右手规则、S符合左手规则。2021/9/26基团的顺序规则（1）若取代基的第一个原子不相同，比较原子序数，序数大的为优先基团（大基团）；同位素，则质量大的为优先基团。RS2021/9/261234RS13242021/9/26基团的顺序规则（