《醌类化合物》PPT课件(I)

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1、苷化位移值和苷元的结构有关，与糖的种类无关。例如：C1位移C2位移β-D-葡萄糖96.775.1甲基-β-D-葡萄糖苷104.0+8.374.1-1.0β-D-半乳糖97.372.9甲基-β-D-半乳糖104.5+8.371.7-0.8α-L-鼠李吡喃糖95.171.9甲基-α-L-鼠李糖苷102.6+7.572.1+0.214.1醌类化合物的结构与分类结构类型天然醌类主要有四种类型苯醌benzoquinones萘醌naphthoquinones菲醌phenanthraquinones蒽醌anthraqu

2、inones其中蒽醌及其衍生物的类型较多。2一、苯醌（benzoquinones）类具有醌型结构的最简单化合物。按其结构可分为邻苯醌及对苯醌两大类。邻苯醌不稳定，故天然存在的苯醌化合物多为对苯醌衍生物，其母核上常有-OH、-OCH3、-CH3等基团取代。3邻苯醌（ortho-）天然苯醌类化合物多为黄色或橙黄色结晶体。对苯醌（para-）4[O][O]邻苯醌和对苯醌均可由相应的二元酚氧化制得。52，6-二甲氧基苯醌信筒子醌苯醌类化合物具有一定的生物活性。天然药物凤眼草的果实中得到的2，6-二甲氧基苯醌有

3、抗菌作用；白花酸藤果中得到的信筒子醌有驱肠内寄生虫作用。61113101234567812345678α(1,4)β(1,2)amphi(2,6)但目前从自然界得到的几乎均为α-萘醌类。二、萘醌（naphthoquinones）类按理论，结构上有α(1,4)，β(1,2)，amphi(2,6)三种类型萘醌。1245678910317α-萘醌类是黄色结晶，可升华，微溶于水，能溶于乙醇和乙醚。天然萘醌衍生物多为橙黄色或橙红色结晶，个别为紫色结晶。许多萘醌类有很明显的生物活性。8三色柿醌胡桃醌拉帕醌从热

4、带柿科一植物中分得的三色柿醌为一橙红色针晶，属邻醌衍生物，该植物在非洲曾用作治疗麻风病。胡桃醌、拉帕醌有抗癌活性。从中药紫草中分得一系列萘醌类衍生物，有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用。9维生素K1黄色粘稠状油，熔点-20℃，100-200℃以上即被分解。维生素K1和K2广泛存在于自然界中，绿色植物（如苜蓿、菠菜等）、蛋黄、肝脏等含量丰富。维生素K1和K2的主要作用是能促进血液的凝固，所以可用作止血剂。生物活性是兴奋或促进能合成凝血酶原(phothrombin)的信使RNA形成，可促进血液凝固。维生素K

5、1维生素K1和K2的差别只在于侧链有所不同(K1n=3,K2n=2)，K1为黄色油状液体，K2为黄色晶体。10三、菲醌(phenanthraquinones)类天然菲醌衍生物主要包括邻醌及对醌两大类。唇形科植物丹参具有活血化瘀、消炎抗菌、抗肿瘤、扩张血管等多种作用，近几十年来，中日学者深入研究，从中得到了几十种菲醌衍生物。11丹参酮ⅡA丹参新醌丙丹参酮ⅡA有增加冠流量的作用，由其制得的丹参酮ⅡA磺酸钠注射液已投入生产，临床上可治疗冠心病、心梗等。12这一类具有菲醌母核的化合物，于生物合成上可能来源于二

6、萜类，故常称其为二萜醌类成分。由于其生理活性多样、显著，有抗肿瘤活性，近年来成为各国学者研究的焦点。由于植物亲源关系，唇形科鼠尾草植物含二萜醌类成分较多，故报道较多。这类菲醌成分是一类醌性色素，多为橙色、红色、棕红色结晶，也有黄色结晶。在提取分离中不需要显色，可直接根据色带收集。13123456789101，4，5，8—α位2，3，6，7—β位9，10—meso位四、蒽醌(anthraquinones)类蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物，如：氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。14[H][

7、O][H][O]蒽醌氧化蒽酚蒽酮蒽酚151、蒽醌衍生物天然蒽醌有1，2-蒽醌、1，4-蒽醌、9，10-蒽醌，但由于C9、C10位氧化产物较为稳定，故9，10-蒽醌最为常见。多数蒽醌母核上有不同数目的羟基取代，其中以二元羟基为多。16大黄素根据羟基在蒽醌母核上的位置不同，可将羟基蒽醌分为两大类：（1）大黄素型（Emodin）羟基分布于两侧苯环上，多呈棕黄色。大黄中的主要蒽醌衍生物多属于大黄素型。17茜草素（2）茜草素型(Alizarin)羟基分布于一侧苯环上，多呈橙色-橙红色。18Sn,HCl还原蒽酚蒽

8、酮2、蒽酚和蒽酮衍生物蒽醌在酸性条件下还原生成蒽酚及互变异构体蒽酮。19NOTE：蒽酚及蒽酮类一般只在存于新鲜植物中，存放期间易被氧化，生成蒽醌类。蒽酚的中位羟基与糖缩合成苷后，则难以被氧化，较稳定，因为形成的苷只有被水解除去糖才易被氧化而转变为蒽醌衍生物。而苷的水解是需要一定条件的。羟基蒽酚抑菌作用较强，可治疗疥癣之类皮肤病。20SennosideA3.二蒽酮类：由两分子蒽酮脱去一分子氢而成。根据连接部位不同，有中位连接及α