有机化学08卤代烃xiu

《有机化学08卤代烃xiu》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第八章卤代烃8.1卤代烃的分类8.1.1卤代烷的分类8.1.2卤代烯烃和卤代芳烃的分类8.2卤代烃的命名8.2.1卤代烷的系统命名法8.2.2卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法8.3卤代烃的制法8.3.1.烃的卤化8.3.2.由不饱和烃制备8.3.3由醇制备8.3.4卤原子交换8.3.5偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢8.3.6氯甲基化8.4卤代烃的物理性质8.5卤代烷的化学性质8.5.1亲核取代反应8.5.2消除反应8.5.3与金属反应8.6亲核取代反应机理8.6.1双分子亲核取代反应(SN2)机理8.6.2单分子亲核取代反应(SN1)机理8.6.3分子内亲核取代反应机理8.7影响亲核取代反

2、应的因素8.7.1烷基结构的影响8.7.2卤原子(离去基团)的影响8.7.3亲核试剂的影响8.7.4溶剂的影响8.8消除反应的机理8.8.1双分子消除反应(E2)的机理8.8.2单分子消除反应(E1)机理8.9影响消除反应的因素8.9.1烃基结构的影响8.9.2卤原子的影响8.9.3进攻试剂的影响8.9.4溶剂极性的影响8.10取代和消除反应的竞争8.10.1烷基结构的影响8.10.2进攻试剂的影响8.10.3溶剂的影响8.10.4温度的影响卤代烃(AlkylHalides)：烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物。X：I、Br、Cl8.1卤代烃的分类卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳

3、烃卤代烃一元卤代烃三元卤代烃二元卤代……b.根据卤原子的数目a.根据烃基的类型图8.11,2-二溴乙烷的分子模型饱和卤代烃：碘甲烷溴(代)环己烷三氯甲烷(氯仿)1,2-二溴乙烷不饱和卤代烃：氯乙烯3-氯环己烯4-溴-1-丁炔卤代芳烃：氯苯苄基溴8.1.1卤代烷的分类卤代烷：一卤代烷的通式:CnH2n+1X伯卤代烷(1°)仲卤代烷(2°)叔卤代烷(3°)2,2-二甲基-1-溴丙烷2-溴丁烷2-甲基-2-溴戊烷伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷8.1.2卤代烯烃和卤代芳烃的分类(1)乙烯型和苯基型卤代烃氯乙烯溴苯p-π共轭X原子直接与sp2杂化的C原子相连Br-P-∏(2)烯丙型和苄基型卤代烃烯丙基

4、溴苄基氯卤原子与碳碳双键或苯环相隔一个饱和碳原子。(3)隔离型卤代烃4-溴-1-丁烯1-苯基-2-溴乙烷卤原子与碳碳双键或苯环相隔两个或多个饱和碳原子。8.2卤代烃的命名普通命名法：烃基的名称+卤原子名称异丙基溴Isopropylbromide烯丙基溴Allylbromide苄基氯(Benzylchloride)环己基碘(Cyclohexyliodide)简单的烃基8.2.1卤代烷的系统命名法复杂的卤代烃烃基作为母体，卤原子作为取代基。卤代烷的命名：(1)选择连有卤原子的碳原子在内的最长的碳链作为主链，根据其碳数称“某”烷，卤原子作为取代基。(2)编号时，要使卤原子和取代基的位次较小。

5、(3)命名时，取代基的排列顺序遵循最低系列规则，较优先的基团后列出。2-甲基-3-氯丁烷3-氯-4-溴己烷英文命名注意事项:从距取代基最近的一端开始编号当两端都有可能开始编号时，按取代基名称的第一个字母在字母表中的顺序编号2-甲基-4-乙基-1-溴环己烷三氯甲基环己烷3-甲基-2,2-二氯戊烷4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷8.2.2卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法4-溴-2-戊烯3-溴环己烯氯苯4-(或对)氯甲苯芳卤化合物：当卤原子连在芳烃侧链上时，母体：脂肪烃；取代基：芳基、卤原子。对甲苯二氯甲烷3-苯基-1-氯丁烷3-苯基-1-溴-2-丁烯8.3卤代烃的制法8.3.1.烃的卤

6、化烷烃的卤化、烯烃的α-卤代、芳烃的α-卤代：8.3.2.由不饱和烃制备烯、炔烃与Br2或HX的加成：8.3.5偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢8.3.6氯甲基化8.3.4卤原子交换8.3.3由醇制备常用的卤化试剂：HX,PX3,PX5,SOCl2(亚硫酰氯)8.4卤代烃的物理性质状态:气体可燃性：随X原子数目增多，可燃性降低。例如：CH3Cl可燃，CH2Cl2不燃，CCl4为灭火剂溶解性：卤代烷不溶于水，而溶于弱极性或非极性的有机溶剂中。例如：乙醚、苯和烃等。沸点：随X原子数目增多RI>RBr>RCl支链越多，沸点越低相对密度：随C原子数增加而下降多数RX分子具有一定的偶极矩(μ)μ/1

7、0-30C·m6.475.975.47μ/10-30C·m6.844.845.64δ+δ-8.5卤代烷的化学性质反应部位：亲核取代反应Nu:-B:消除反应极性共价键断裂卤代烃分子主要是通过偶极-偶极相互作用聚集在一起：8.5.1亲核取代反应亲核试剂进攻中心碳原子，离去基团带着一对电子离去的反应—亲核取代反应。亲核试剂(Nucleophile),Nu,RO-,OH-,CN-,ROH,H2O,NH3。离去基团(Leavinggroup),L什么是亲