汪小兰有机化学课件第(I)

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1、有机化学(第四版)汪小兰教材有机化学徐寿昌参考书有机化学学习有机化学的方法☆掌握有机化合物的结构特点和一般规律；☆掌握有机反应机理；☆根据反应机理来记忆有机反应；☆记住一些特殊反应；☆认真听课，独立完成作业。第一章绪论1-1有机化学研究对象及有机化合物的特点1-2有机化合物的结构和共价键电子理论1-3共价键的键参数键长、键角、键能、键的极性。1-4分子间作用力1-5有机反应的基本类型1-6有机化合物的分类有机化合物的定义：1806年，柏则里（J.Berzelius)提出。酒石酸(1769)、尿素(1773)、乳酸(1780)、柠檬酸等来源于有生命

2、的有机体。1-1有机化学的研究对象及有机化合物的特点一、有机化学的研究对象研究对象：有机化合物研究范围：有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律1848年，凯库勒（A.Kekule）等：含碳的化合物。（都含有碳元素）NH2-NH2肼CO2CO肖莱马（K.Schorlemmer）等：碳氢化合物及其衍生物。有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的科学。C、H、（O、N、S、P、X……）CO2COH2CO3……无机物二、有机化合物的特点1.分子结构复杂。维生素B12，分子式为：C63H88N14O14Co。5.反应速度慢，副产物多。反应条件：加热回流、催化

3、剂等。CH3CH2OHCH2＝CH2+CH3CH2－O－CH2CH3H+/△4.难溶于水，易溶于有机溶剂。2.容易燃烧。酒精、汽油(烷烃的混合物)、液化气(甲烷为主)等都可作燃料碳氢化合物燃烧CO2+H20+热量3.熔点低。一般不超过400℃。1-2有机化合物的结构和共价键理论一、有机化合物的结构概念1：化学结构（构造）：分子中原子相互结合的顺序和方式。乙烯乙醇甲醚直链状支链状环状正丁烷CH3－CH2－CH2－CH3或CH3CH2CH2CH3环戊烷异丁烷同分异构现象：分子式相同而结构式不同的现象。同分异构体：分子式相同而结构式不同的化合物。C2H

4、6O乙醇（b.p.=78.3℃）甲醚（b.p.=-23.6℃）概念2：同分异构现象和同分异构体有机化合物中普遍存在的化学键是共价键。共价键:原子通过共用电子对形成的化学键。A+BABxxC：1S22S22P2。凯库勒平面结构式路易斯结构式甲烷二、共价键的电子理论1、原子轨道描述原子核外电子的运动状态，用波函数φ表示。1s；2s，2p；3s，3p，3d；4s，4p，4d，4f；……s轨道：1个；p轨道：3个；d轨道：5个；f轨道：7个。轨道能级：1s＜2s＜2p＜3s＜3p＜4s＜3d1s轨道xyz在有机化学中参与成键的主要是s轨道和p轨道。正负

5、号是代数符号，只代表位相的不同，与电荷无关。只有位相相同的原子轨道重叠才能有效的成键。p轨道原子核外电子排布规律：1、鲍里不相容原理：每个轨道最多只能容纳两个电子，且自旋相反配对。2、能量最低原理：电子尽可能占据能量最低的轨道。1s＜2s＜2p＜3s＜3p＜4s3、洪特规则：有几个简并轨道而无足够的电子填充时，必须在几个简并轨道逐一地各填充一个自旋平行的电子后，才能容纳第二个电子。C、N、O、F核外电子排布？2、价键理论共价键是两个原子的未成对而又自旋相反的电子偶合配对的结果。（电子配对法）两个电子的配合成对也就是两个原子轨道相互重叠，重叠部分越

6、大，形成的共价键就越牢固。共价键具有饱和性：未成对电子已配对成键后不能再与其它原子的未成对电子配对成键。·A·+2B·→B∶A∶BB-A-B2·A·→A∶∶AA=A共价键有：单键C-CC-H双键C=CC=O叁键C≡CC≡N共价键具有方向性：两成键轨道的电子云必须最大程度的重叠，键才牢固、稳定。共价键的类型:σ键π键.“头碰头”键“肩并肩”键3.分子轨道理论形成化学键的电子是在整个分子中运动。分子轨道：描述分子中电子运动状态，用波函数表示。波函数ψ可用原子轨道线性组合法近似求得。例如氢分子轨道波函数ψ可用下式表示：=φ1±φ2分子轨道数目与

7、原子轨道数目相等。n个原子轨道组合产生n个分子轨道。反键轨道成键轨道能量成键轨道1=φ1+φ2φ1反键轨道2=φ1-φ2φ2氢原子形成氢分子的轨道能级图氢分子轨道的形成（σ分子轨道）↑↓成键轨道反键轨道分子轨道的形成能量成键轨道：分子轨道能量低于原子轨道能量。反键轨道：分子轨道能量高于原子轨道能量。非键轨道：分子轨道能量等于原子轨道能量。1-3共价键的键参数决定共价键性质的重要键参数有：键长、键能、键角、键的极性一、键长：形成共价键的两原子核间的距离。单位：pm、nm(1pm=10-3nm)键长与原子半径（共价半径）有关；与共价键的类型有关

8、；与原子所连接的基团也有一定的关系。一些共价键的键长（pm）键键长键键长C－H109O－H96C－O143C－C154C＝C134C≡C