有机化学复习：有机合成有机推断

《有机化学复习：有机合成有机推断》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在工程资料-天天文库。

1、化学总复习：有机合成；有机物推断二知识重点（一）有机合成1.有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线2.原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。3.思路：（1）根据合成过程的反应类型，所带它能团性质及题T冲所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。（2）根据所给原料，反应规律，©能团引入、转换等特点找出突破点。（3）综合分析，寻找并设计最佳方案。4.应具备的基木知识：（1）官'能团的引入：引入卤原子（烯、烘的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代）引入双键（醇、卤代泾的消去；烘的不完全加成）引入释基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；

2、酯水解；卤代烧水解；糖分解为乙醇和C02）生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化）（2）碳链的改变：增长碳链（酯化；烘、烯加HCN；聚合筹）减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱竣；烯催化氧化）（3）成环反应（不饱和泾小分子加成——三分子乙块牛成苯；酯化；分子间脱水；缩合;聚合等）（二）有机物推导「结构’反应1•思路：审题（分析）一找明、暗条件一找突破口L,一综合分析推导一结论特性现象■2.方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同方法。【典型例题】［例1］根据图示填空：ENaHCO3「［如（血抚广,nnNaOH溶液（足）lH-Ha

3、}^-■―比促）TABr2Ni（催化剂）GH（环状化合物C4H6O2）F（碳原子在同一直线上）AbhOH醇溶液（定）（1）化合物A含有的官能团是。（2）B在酸性条件下与Bq反应得到E,E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为F,山E转变为F时发牛两种反应，其反应类型分别是c（3）D的结构简式是。（4）ImolA与2mol出反应生成lmolG,其反应方程式是。（5）与A具有相同的官能团的A的同分异构体的结构简式是o解析：（1）A物质可以跟WHCO3发牛反应，说明A含有竣基，能跟银氨溶液发生反应，说明含有醛基，A氧化产物B（竣酸）在酸性条件下与Bq反应生成E,说明B分

4、子屮有不饱和键（单看C与出的加成不能说明含C=C双键，因一C—H也可发牛与出的加成反应）。结合问题（4）中lmolA与2molH2R应生成G,可知除了一个醛基消耗了lmolH2夕卜,另外还有一个碳碳双键。所以A含有的官能团有硕碳双键、醛基、竣基。（2）由前而分析，己知B是含有C=C双键的二元酸，与Bq加成片生成E物质，E在NaOH的醇溶液中必然要发生消去反应，同时竣基会跟氮氧化钠发生中和反应。（3）从“H是环状化合物C4H6O2"和“F的碳原子在一条直线上”可知A的结构简式为OHC-CH=CH-COOH,B的结构简式应该是HOOC-CH=CH-COOH，则D的

5、结构简式是：NaOOC-CH=CH-COONa0（4）OHC—CH=CH-COOH+2H2>HOCH2CH2CH2-COOH（5）找与A具有和同官能团的同分异构体，必须寻找碳链异构体，IfijOHC-CH=CH-COOH的碳链异构体只有一种，就是CH.=C-COOH-ICHO答案：（1）碳碳双键、醛基、竣基(2)消去反应、中和反应(3)NaOOC-CH=CH-COONa(4)OHC-CH=CH-COOH+2H2>HOCH2CH2CH2COOHCHO(5)ICH.=C-COOH［例2］A是一种邻位二取代苯，相对分子质量为180,具有酸性。A水解生成B和C两种酸性

6、化合物。B的相对分子质量为60oC能溶于NaHCOs溶液，并能使FeCb溶液显色（酸性：竣酸〉碳酸＞酚＞水）。试写出A、B、C的结构简式。A,B,Co解析：山于A能水解，所以A是酯，其水解产物是两种酸性化合物，其中一种是竣酸，另一种具有两种官能团，根据题意是酚疑基（FeCb显色）和竣基（溶于NaHC03）o由于B的相对分子质量是60,是乙酸。C的相对分子质量为180+18-60=138,若含有一个苯环、一0H、-COOH,相对分子质量恰好是138,则（：就是答案：^tcOOHH3;CH3COOH；（O）ZgoOH尺2［例3］写出以ch2cich2ch2ch2o

7、h为原料制备罕2严2的各步反应方程式（必耍的无机试剂0—c=o可自选）。解析：分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯。因此，可以应川醇粉基氧化成竣基，卤原子再水解成“一0H”，最后再脂化。但氧化和水解顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个“一0H”。答案：(1)1CH2CICH2CH2CH2OH+02催炸>2CH2CICH2CH2CHO+2H2O(2)2CH2CICH2CH2CHO+O2催缈11>2CH2CICH2CH2COOH(3)CH.ClCH^CH.COOH+H.ONa0H>HOCH.CH.CH.C

8、OOH+HClch2(4)HOCH2C