有机化学基础：有机推断和合成

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扬中市第二高级中学高三化学备课组备课时间：2013.2.21有机化学基础：有机推断和合成【高考试题分析】近三年高考有机合成题，以重要中间体为载体，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。题目涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。【解题分析】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。（2010江苏高考.19）(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。(1)E的结构简式为。[(2)由C、D生成化合物F的反应类型是。(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为。(4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：、。(5)已知：，写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。13 扬中市第二高级中学高三化学备课组备课时间：2013.2.21（2011江苏高考.17）(15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为。（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。13 扬中市第二高级中学高三化学备课组备课时间：2013.2.21（2012江苏高考.17）(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A的含氧官能团为和(填官能团的名称)。(2)反应①→⑤中属于取代反应的是(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式。(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。13 扬中市第二高级中学高三化学备课组备课时间：2013.2.21【巩固训练】1．盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：过量（1）有机物D中含有的官能团有酯基、、(写名称)。（2）由E生成F的反应类型为。（3）下列CD的有关说法正确的是。a．使用过量的甲醇，可以提高D的产率b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c．甲醇既是反应物，又是溶剂d．此反应中可能会生成一种化学式为C11H13NO4的副产物（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式：。①属于α-氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢。（5）高聚物H由G通过肽键连接而成，H的结构简式是。（6）写出由C生成D的化学方程式：。（7）已知：。请写出以、CH3CH2CH2COCl、CH3OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。13 扬中市第二高级中学高三化学备课组备课时间：2013.2.212.某化合物A的结构简式为：，为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（分子式为C8H8O3）和C（分子式为C7H6O3）。C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题：（1）化合物A中有三个含氧官能团，它们的名称分别是羧基、羟基和。（2）化合物B能发生下列哪些类型的反应。a．取代反应b．加成反应c．缩聚反应d．消去反应（3）化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)；已知:（Ⅰ）RCOOHRCH2OH（Ⅱ）R－BrR－COOH①确认化合物C的结构简式为。②F→G反应的化学方程式为。③化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意二种的结构简式。（4）写出以苯乙烯（）为主要原料制备COCHCH2COOCH2CHCH2CH2O3.已知：（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：①银氨溶液，△②H3O+CH3OH浓H2SO4,△Pd碱ABC①NaOH溶液，△②H3O+(C3H4O)E（）D（C7H5O2Cl）一定条件G（）F（）回答下列问题：（1）写出C中含氧官能团名称:　　，F→G的反应类型是。（2）写出A和银氨溶液反应的化学方程式　　。（3）D的结构简式为　　。13 扬中市第二高级中学高三化学备课组备课时间：2013.2.21（4）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：　　。Ⅰ.分子中除苯环外，无其它环状结构；Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ.能发生水解反应，不能与Na反应；Ⅳ.能与新制Cu(OH)2按物质的量比1:2反应（5）二氢香豆素（）常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（）需要用到的试剂有：NaOH溶液、　　。（6）已知：(R，R′为烃基)，试写出以苯和丙烯（=CH—CH3）为原料，合成的路线流程图（无机试剂任选）。4.我国科研人员从天然姜属植物分离出的一种具有显著杀菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路线如下：（1）A→B的反应类型是。（2）化合物B中的含氧官能团为和（填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。I．苯环上有两个取代基；II．分子中有6种不同化学环境的氢；III．既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应。（4）实现F→G的转化中，加入的化合物X（C12H14O3）的结构简式为。13 扬中市第二高级中学高三化学备课组备课时间：2013.2.21（5）化合物是合成紫杉醇的关键化合物，请写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。5.Aspernigerin对癌细胞具有较强的抑制作用，其合成路线如下：回答下列问题：（1）物质B中官能团的名称为。（2）反应③的无机产物为。（3）④的反应类型是。（4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式①能使溴水褪色②苯环上有两个取代基③苯环上的一氯代物有两种④分子中有5种不同化学环境的氢（5）以CH3CH2OH和为原料，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。13 扬中市第二高级中学高三化学备课组备课时间：2013.2.216.盐酸氟西汀（商品名叫“百忧解”）是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：⑴反应②～⑥中属于还原反应的是（填序号）。⑵化合物F中含个手性碳原子；化合物F和G中水溶性较强的是。⑶分析A的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机物，写出它和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式。⑷反应①可视为两步完成，第1步：HCHO先和HN(CH3)2反应；第2步：产物再和A发生取代反应生成B。试写出第1步反应产物的结构简式。⑸已知：，写出以、HCHO、HN(CH3)2为有机原料，合成的合成路线流程图（无机试剂任用）。113 扬中市第二高级中学高三化学备课组备课时间：2013.2.217．(14分)（1）羧基、溴原子（或溴）（4分）（2）H2SO3（或SO2和H2O或SO2）（2分）（3）取代反应（2分）（4）或（2分）13 扬中市第二高级中学高三化学备课组备课时间：2013.2.21（5）（4分）（第一步若分两步，先到醛、再到酸也可）【参考答案】(1)羟基醛基(2)①③⑤(3)或(4)(5)【参考答案】17.(15分)（1）A被空气中的O2氧化（2）羟基醚键13 扬中市第二高级中学高三化学备课组备课时间：2013.2.21【答案】（1）（2）取代反应【解析】本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。（1）比较容易，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为13 扬中市第二高级中学高三化学备课组备课时间：2013.2.21（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其结构为；（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子结构为和；（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。17．（15分）（1）醚键、氨基（2分，各1分）（2）取代反应（或其他合理答案）（1分）（3）a、c、d（2分，答对一个或2各给1分，答对3个给2分，见错不给分）（4）（2分）（5）（2分）（6）（2分）（7）（或其他合理答案，4分,每步1分）17．（15分）△（1）酯基（1分）酯化反应（取代反应）（1分）（2）CH2=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4+2Ag+H2O+3NH3↑（2分）（3）（2分）（4）或或（2分）13 扬中市第二高级中学高三化学备课组备课时间：2013.2.21（5）稀硫酸、FeCl3溶液（或溴水等）（2分）（6）（5分）13