阿司匹林的合成.ppt

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1、课题2阿司匹林的合成专题7物质的制备与合成史话3:1829年,法国人第一次从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸(邻羟基苯甲酸)史话1:公元前约1550年,古埃及文献记载了白柳树的叶子可缓解伤痛史话2:公元前400多年,希腊人用白柳树的叶子汁来镇痛退烧思考1:据临床观察,直接服用水杨酸有严重的胃肠道反应,为什么?解决办法?信息提示:水杨酸的镇痛药效是苯环上的羧基决定酸的通性、酯化反应从羧基看:从羟基看:与Na、NaOH反应FeCl3溶液显紫色史话4:1898年,德国化学家霍夫曼把水杨酸中的羟基乙酰化+浓+从双官能团看:缩聚反应如何解决严重的胃肠道反应缺陷?思考2:霍夫曼这

2、样处理的优点?对水杨酸的镇痛药效有无影响?史话5:1899年,霍夫曼所在的德国拜尔公司正式以阿司匹林为药名给乙酰水杨酸注册阿斯匹林的药理作用:阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。合成阿司匹林的反应思考3:该反应的副反应?写出该化学方程式思考4:如何除去副产物得到产品乙酰水杨酸?写出相关化学方程式阅读课本92页回答下列问题思考5:锥形瓶为什么要干燥?思考6:浓硫酸作用?思考7:控制温度在85-90℃原因?思考8:长直玻璃导管作用?受热均匀、易于控制温度(

3、减少副反应发生)思考9:若无晶体析出,如何促使晶体析出?思考10:为什么要向锥形瓶中加50mL水?继续在冰水浴中冷却目的?利用乙酰水杨酸难溶于水的性质,促使其析出。降低溶解度,使其析出更充分,提高产率。思考12:抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次目的?思考11:减压过滤时,用滤液淋洗锥形瓶目的?能否用冷水?能否用滤液或热水洗涤?思考13:加饱和碳酸氢钠溶液的作用?将乙酰水杨酸转化为乙酰水杨酸钠(易溶于水),从而除去杂质水杨酸聚合物思考14:过滤后,用5~10mL蒸馏水洗涤沉淀,合并滤液目的?减少乙酰水杨酸的损失,提高产率思考15:加盐酸的作用?思考16:得到产品中含有杂质?为什么会有该杂质?如

4、何检验?使可溶性的乙酰水杨酸钠转化成难溶的乙酰水杨酸,便于分离杂质:水杨酸.含有水杨酸的原因:由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离过程中发生水解。课本P94晾干、风干、用滤纸吸干、烘箱烘干、低温干燥、减压干燥、红外灯干燥、干燥器干燥(普通干燥器和真空干燥器)请各位专家批评指正!

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