有机化学(药学专业)8 酚.ppt

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1、对氯酚2-甲基-4-叔丁基苯酚苯酚第十一章酚和醌一、酚的命名4-硝基间苯二酚4-硝基-1,3-苯二酚6-甲氧基-7-氯-2-萘酚对羟基苯甲酸4-羟基苯甲酸1能生成氢键，为低熔点固体或高沸点液体。溶解性：在水中有一定的溶解度,苯酚9g/100mlH2O二、酚的物理性质(自学)2酚容易离解出质子而呈酸性苯环的亲电取代反应（邻、对位）活性增加由于酚的特殊结构，具有特殊的显色反应。p-π共轭，C—O键加强，较难断裂。三、酚的化学性质3(一)酸性酚的酸性比醇强但比碳酸的酸性弱(pKa=10)pKa=6.4分析分离有用4斥电子基团

2、使苯酚的酸性减弱,吸电子基团使苯酚的酸性增强，吸电子基团越多，酸性越强。邻对位取代苯酚的酸性比间位强5例1：分离下列混合物例2：将下列化合物按酸性由强到弱排列123413246（二）酚与三氯化铁的显色苯酚间－苯二酚1,3,5－苯三酚甲苯酚邻－苯二酚对－苯二酚1,2,3－苯三酚蓝紫色紫色紫色蓝色绿色暗绿色红色特征反应7(三)成醚成酯(Wiliamson法)用卤代烃与酚钠作用来制备R为伯,否则产生消除反应,制备醚时,注意选择原料不反应不活泼8(Wiliamson法)用卤代烃与酚钠作用来制备制备二苯甲醚，需要用铜粉作催化剂制

3、备苯甲醚或萘甲醚，也可以用硫酸二甲酯代替碘甲烷(三)成醚成酯9(Wiliamson法)用卤代烃与酚钠作用来制备酚钠不需要单独制备，用酚的氢氧化钠溶液即可，醇钠需单独制备。制备苯甲醚或萘甲醚，也可以用硫酸二甲酯代替碘甲烷(三)成醚成酯10写出合成下列醚所需的卤代烃和醇钠思考！11(三)成醚成酯可以看成亲核取代反应酚亲核弱，常用酰氯或是酸酐12(四)芳香环上的亲电取代1、卤代反应：活性高，在水体系中产生多卤代产物应用：苯酚的鉴定。132、硝化：用硝酸硝化一般产率偏低143、磺化：可逆15（五）氧化反应16磺酸盐碱熔法四、酚

4、的制备氯苯水解法高温高压17苯基烯丙基加热时，烯丙基从氧迁移到邻位的碳原子上可以用来制备邻位取代的酚苯基烯丙基重排(Claisen重排)异丙苯法四、酚的制备18苯基烯丙基重排(Claisen重排)异丙苯法四、酚的制备邻位有取代基时，烯丙基将迁移到对位19注意迁移位置γαβγα苯基烯丙基重排(Claisen重排)20思考如何制备？苯基烯丙基重排(Claisen重排)21思考如何制备？2223脂肪乙烯基烯丙基的重排特别要注意键断裂和生成的位置苯基烯丙基重排(Claisen重排)24写出反应产物：思考！25