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1、第五章旋光异构问题与思考解答问题与思考5-15.654g蔗糖溶解在20mL水中，在20°C时用10（:m长的盛液管测得英旋光度为+18.⑴计算蔗糖的比旋光度。（2）用5cm长的盛液管测定同样的溶液，预计其旋光度会是多［解］（1）少？（3）把10mL此溶液稀释到20mL,再用10（:m长的盛液管测定，预计其旋光度又会是多少？〔心分=C?L==+氏5。（水）xl20（2）（3）+66.5°=——5.654x0.520+6$5。=越XI20x2a=+9.4°（盛液管长度减半，旋光度减半。）a=+9.4。（溶液浓度减半，旋光度减米）问题与思考-315°?5-2用旋光仪测得某纯物质的旋光
2、度为+45°,怎样才能证明确实是+45°,而不是［解］用一根较短或较长的盛液管重新测定。例如，使用10cm长的盛液管测定某纯物质的旋光度为+45”，若使用2.5cm长的盛液管,在其他条件不变的情况下,则测定值应为+11.25°；若是-315°,则测定值应为-78.75°。问题与思考5-3判断下列各物体是否具有手性?（1）脚（2）耳朵（3）螺丝钉（4）剪刀（5）试管（6）烧杯（7）滴瓶（8）蛇形冷凝管［解］（1）、（2）、（3）、（8）实物与其镜像不能完全重叠，所以有手性。（4）、（5）、（6）、（7）实物与英镜像可以完全重叠，所以无手性。问题与思考5-4下列分子中哪些有対称因素
3、？哪些是手性分子？（1）chci3（4）CH3［解］（1）、（2）、⑶、⑸、（6）分子中均具有対称血或刈称中心，所以无手性。（4）无対称面，也无对称中心，所以有手性。问题与思考5-5下列各化合物中有手性碳原子吗？若有，用*号标出:（1）CH.CHCHCOOH■
4、IFBr问题与思考5-6己知旋光纯的（+）-2-甲基-1-氯丁烷的比旋光度为+1.64"。如果一个2-甲基-1-氯丁烷样品（不含其它物质）的比旋光度为+0.82°,（1）这个样品的旋光纯度是多少？（2）这个样品中左旋体和右旋休的百分比是多少？［解］（1）旋光纯度指测得的比旋光度与其最大值（纯物质的比旋光度）之比，所以为5
5、0%。（2）左旋体占25%,右旋体占75%（即由50%的外消旋体和50%的右旋体组成）。问题与思考5-7将乳酸的一个费歇尔投影式离开纸平面翻转过来，按照费歇尔投影式的投影规则，它与翻转前的投影式是什么关系？若在纸平面上旋转90。，它与旋转前的投影式又是什么关系？［解］COOHv旋转90°C(X)HOHch3翻转S—乳酸R—乳酸S—乳酸根据费歇尔投影式“横前竖后”的投影规则，无论是翻转述是在纸平面上旋转90。，得到的投影式与原投影式都是对映体的关系。问题与思考5-8判断CIBr(4)H(5)Br(6)6也H［解］⑴与（5）相同,与（2）、（3）、（4）、（6）为对映体。问题与思考
6、5-9用D、L标记法标记下列化合物的构型：CHO(1)HC2H5OOH(2)BHCH,OH［解］（1）D-构型（2）L-构型（3）D-构型（4）L-构型问题与思考5-10用R、S标记法标记下列化合物的构熨，并命名Ct>z、HI(3)R-3-漠-1-丁烯［解］(1)R-2-氯戊烷(2)R-1-^-l-碘乙烷(4)S-l-^-2-碘丁烷问题与思考5-11在具有R-C(a,b)-C(a,c)-R，或R-C(a,b)-A-C(a,c)结构的有机化合物中，当两个相同的原子或基团(a,a)在费歇尔投影式的同侧时，这种构型叫做“赤型”或“赤式”，在异侧时叫做“苏型”或’‘苏式”。据此指定下
7、面化合物的构型。CHH(2)ClHHCl(2)苏型［解］(1)赤型问题与思考5-11药物氯芻素的分子式如下：标出分子中的手性碳原子。OCHOHCi2CH—C-NH—CH—(pH—OH(2)氯霉素有几个旋光异构体？它们之间的关系怎样?(3)［解］⑴用Fischer投影式画出它们的构型，并用R/S分别标出于•性碳原子的构世。&ch2ohci2ch—c-nh—CH——^^-no2OH(2)是非对映体。氯霉素有4个旋光异构休。其中I与II,III与IV是对映休,I与【II或IV,II与III或IVNO2ch2oh•OH!hoch2-HONO2IIHOCH，HNO2IIIH—HONO2I
8、VCH2OHHRRS,SS,R问题与思考5-13写出分子式为C川。的环状化合物的所有同分异构体。［解］C5II10的环状化合物共有7个同分异构体：问题与思考5-14下列说法是否止确？(1)手性分子都含有手性碳原子，因此手性分子都有旋光性。(2)含于-性碳原子的分子必然有手性，因此含手性碳原子的分子都有旋光性。［解］(1)错。虽然手性分子都有旋光性，但手性分子不一定含有手性碳原子。(2)错。含手性碳原子的分子不一定有于•性，所以也不一定有旋光性。问题与思考5-15下列化合物是否具有旋光性，为什
