旋光异构习题难知识分享.doc

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1、旋光异构习题难精品文档第五章旋光异构Ⅰ学习要求1.掌握旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。2.掌握物质的旋光性与其分子构形的关系，能够正确判断一个化合物是否具有旋光性。3.掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体Fischer投影式的书写及相互关系的确定。4.熟练掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体构型（D、L或R、S）的标记、命名及书写。5.了解外消旋体拆分的一般方法。6.了解亲电加成反应的立体化学。Ⅱ内容提要一.旋光性物质和比旋光度1.旋光性物质：在偏振光通过某物质时，能使偏振光的振动平面发

2、生旋转的性质称为旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质。2.比旋光度：旋光能力的大小用旋光度α和比旋光度收集于网络，如有侵权请联系管理员删除精品文档表示。旋光度是指旋光性物质使偏振光的振动平面旋转的角度；比旋光度则是规定在一定温度下，使用一定波长的光源，物质的浓度为g·mL—1，盛液管的长度为1dm，温度为常温时测得的旋光度。比旋光度与旋光度的关系为：比旋光度是旋光物质的一个物理常数。比旋光度按右旋（顺时针旋转）和左旋（反时针旋转）分别用（+）和（﹣）表示。二.分子的手性与旋光异构1.手性分子：物质的分子与其镜象不能完全重叠，它们之间相当于左手和右手的关系，把这种特征称为物质

3、的手性。具有手性的分子称为手性分子，手性分子具有旋光性，具有旋光性的分子一定是手性分子。2.对称面：能将分子分成互为镜象两部分的平面称为分子的对称面。3.对称中心：从分子中任何一原子或原子团向分子的中心做连线，延长此连线至等距离处，若出现相同的原子或原子团，该点称为分子的对称中心。对称面和对称中心统称对称因素。不具有对称因素的分子是手性分子，或者说手性分子不具有对称因素。4.手性碳原子：连有四个不同原子或原子团的碳原子有不对称性，称为手性碳原子或不对称碳原子，用“C”表示，是分子的不对称中心或手性中心。手性是指整个物质的性质，手性中心是指其中某一原子的性质。三.含一个手性碳原

4、子化合物的旋光异构收集于网络，如有侵权请联系管理员删除精品文档1.对映体：彼此呈实物与镜象的对映关系，但又不能完全重叠的一对旋光异构体称为对映异构体，简称对映体。分子有手性，就存在对映异构体。对映异构体的物理性质和化学性质一般都相同，比旋光度相等，但旋光方向相反。2.外消旋体：等量对映体的混合物称为外消旋体，通常用“±”表示。外消旋体无旋光性，外消旋体与其左、右旋体的物理性质有差异，但化学性质基本相同。含有一个手性碳原子的化合物，由于不具有对称因素，所以一定具有旋光性。有两个旋光异构体，一个左旋体，一个右旋体，为一对对映异构体。等量混合组成一个外消旋体。四.旋光异构体构型的表

5、示方法——费歇尔(E.Fischer)投影式费歇尔投影式的书写方法（略）五.旋光异构体构型的标记方法1.D/L标记：（略）2.R/S标记：（略）D/L、R/S与（+）、（﹣）无关。D/L、R/S是构型的标记方法，而（+）、（﹣）表示旋光方向，是通过旋光仪测出来的。构型与旋光方向无必然联系。六.含两个手性碳原子化合物的旋光异构手性碳原子旋光异构体数目外消旋体数目内消旋体数目二个不相同C2n（n=C的数目）2n-1（n=C的数目）二个相同C311收集于网络，如有侵权请联系管理员删除精品文档内消旋体：如果分子有二个或二个以上手性中心（手性碳原子），并有一个内在的对称面，这个分子称为

6、内消旋体，它不具有旋光性。同一化合物的内消旋体与其左旋体和右旋体都呈非对映体关系，它们的物理性质不同，化学性质基本相似。七.其他化合物的旋光异构1.环状化合物的旋光异构：环烷烃分子中不同碳原子上的氢原子被其他原子或原子团取代后，同时又有手性碳原子存在时，就会产生顺反异构和旋光异构。2.丙二烯化合物的旋光异构：在丙二烯分子中，如果两端碳原子上连有不同原子或原子团时，虽然分子中不含手性碳原子，但由于整个分子没有对称因素，属于手性分子，具有旋光性。一旦一端连有相同原子或原子团，就存在对称面，就不是手性分子，就不具有旋光性。3.联苯型化合物的旋光异构：在联苯分子中，两个苯环直接相连，

7、如果两个苯环的邻位上连有较大的基团时，由于空间位阻效应使两个苯环的旋转受阻，两个苯环不能处在同一平面上。如果每个苯环的邻位连有的两个基团都不相同，与丙二烯分子相似，虽然分子中不含手性碳原子，由于整个分子没有对称因素，属于手性分子，具有旋光性。一旦一个苯环的邻位上连有两个相同基团，分子就有对称面，整个分子就不是手性分子，就没有旋光性。收集于网络，如有侵权请联系管理员删除精品文档可见，具有旋光性的物质不一定含有手性碳原子（如丙二烯和联苯型化合物）；含有手性碳原子的化合物不一定具有旋光性（如内消旋酒石酸）。所