"同系物与同系列"易错点探究

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1、②同分异构体是中学有机化学的重点。在学习过程中有如下易错点:同分异构体相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如CHCHOH与HCOOH不属于同分异构体;同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如CH与C6H,HCHO与CHCOOH不是同分异构体。例1下列物质中,互为同系物的有——,互为同分异构体的有——,互为同素异形体的有——,属于同位素的有——一,是同一种物质的有——。CH3一CH—CH3①液氯、②H2-CHp③白磷、④氯气、⑤2,2一二甲基丁烷、⑥氯水、CH3lCH3-CH-CH2一cH3CH3-CH-CH-CH

2、3CH-CH2一一c}{3..H,、⑨。⑦H、⑧H、⑩⑩红,磷、⑩;c精析①④为同一种物质,⑩⑧为同位素,③⑩为同素异形体;然后在有机物中先找同一种物质:②⑦及⑤⑨具有相同碳原子数,且结构相同,为同一种物质;再找同分异构体:⑤⑧⑨具有相同的碳原子数,而⑤⑨是同一种物质,因此⑤⑧互为同分异构体,⑧⑨互为同分异构体;最后确定同系物:②(或⑦)与⑤(或⑨),②(或⑦)与⑧互为同系物;⑥为混合物。答案②(或⑦)与⑤(或⑨),②(或⑦)与⑧⑤(或⑨)与⑧③⑩⑩⑩①和④,②和⑦,⑤和⑨二、同系物分子的通式推断推断同系物分子的通式常常可以借助数学归纳法.也可以借助中学数学中等差数

3、列的知识,关键是找出首项a、公差d,借助等差数列的通项公式很快得通式=口。+(n一1)d。易错点提醒高考化学考纲明确要求考生能一够“将化学问题抽象成为数学问题.利用数学工具,通过计算和推理(结合化学知识),解决化学问题的能力”,因此我们平时遇到相关习题,要能够借助数学知识,将化学问题分解,通过迁移、转换、重组,使化学问题得到J顷利的解决。例2(2012·新课标全国高考)分析下列表中各项的排布规律,按此规律排布第26项应为()。1234567891OC2H4C2H6C2H60C2H402C3H6C3tl8C80C602C4}I8C4Hl0A.C7H16B.C7H140

4、2C.C8H}8D.C8H18O精析根据表中分子式的规律,通过归纳,可以得出,每4项为一组,因此,第26项为第7组的第二项,分子式为CH。答案C三、有机物中任意同系列的通式推导有机化学中,有这样一系列有机物,其结构通式符合A[w]B,我们常常也称之为同系列物质,该同系列通式中,式中A、B是任意一种基团(或氢原子),W为2价的有机基团,又称为该同系列的系差,同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。由同系物的分子式的通式的推导过程可以总结出求任意同系列通式的三大步骤:第一步是确定第一种物质的分子式C(即首选项);第二步是设法确定系列差CH(可以通过与第二种物质的分子式作差

5、求得或根据结构特征运用分割法快速求得);第三步写出分子式通式的表达式:C+(n一1)CH,化简即可。(也可以转化为系列差CH的n倍,再令n=l代入寻求与首选项的差值以获得对应的加减值)易错点提醒任意同系列物质中,我们易错误认为系差就是CH,从而得出错误结论。例5仔细观察如下同系列芳香族有机物。回答有关问题:⑤、∞、、(1)系列差为——,通式为,该系列第50项化合物化学式为——,该同系列化合物中.碳元素质量分数最大是(2)仔细分析该系列芳香烃的二氯取代物异构体的数目,知其很有规律性。请你分析、推出第//,种物质的二氯取代物种数的代数表达式。精析(1)归纳有机物通式关键

6、是确定相邻两物质问的组成差。先写出分子式,即:C6H6、Cl0H8、Cl4Hl0..⋯·得出组成差为C4H2,即:C6H6、C6H6+C4H2、C6H6+2(C4H2)、⋯、C6H6+(一1)CH:,故通式为C抽+2H2.~(rtt>1,表示的是第多少种物质,不是碳原子数)。本题所给一系列结构式依次增加一个“苯环”,分割法很容易获得组成上依次增加系差“C4H”,由组成差o为CH:也可以知道通式种必含C部分,当n=l时为C4H:,而首选项是C6H,故碳原子数应该加2,氢原子数加4,即通式是C2H“。将n=50代入C2H得该系列第5O项化合物化学式为C202H1∞。o求

7、碳元素质量分数最大值,可以使用数学上的极限方法。由通式可得:oc%:!±×100%oo48+24一48n+24n—一一一’~in--,=时,c%:×100%:96%。5O(2)该系列芳香烃的二氯取代物的同分异构体如下表:芳香烃∞@@二氯代物7+39+5+111+7+313+9+5+115+11+7+3总数目1015212836由表格中稠环芳香烃二氯取代物的同分异构体的数目发现,1O、l5、2l、28、36⋯⋯这一系列数字是奇偶相间的。如果把这一系列数字乘以2得到:20、30、42、56、72⋯⋯~lJ4x5、5x6、6x7、7x8、8x9⋯⋯又可看出此系列数据为

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