新型N-甲基-N-（2-溴苯基）-2-取代基-2-氰基酰胺的合成.pdf

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1、2014年第22卷合成化学Vo1．22，2014第3期，355～358ChineseJournalofSyntheticChemistryNo．3，355～358·快递论文·新型N-Ep基一N-(2．溴苯基)．2一取代基一2一氰基酰胺的合成黄甜，宋建华，唐建荣，陈志沂，陈亿新，刘天穗，刘自力，陈国术(广州大学化学化工学院，广东广州510006)摘要：以2．溴苯胺和氰乙酸为原料，经Ⅳ-烷基化、酰胺化和-烷基化反应合成了4种新型的Ⅳ．甲基-Ⅳ．(2一溴苯基)-2．取代基-2．氰基酰胺类化合物(5a~Sd)，其结构经HNMR，”CNMR和HR—MS表征。在最佳反应条件[Ⅳ_甲基．N-(2

2、．溴苯基)-2一氰基乙酰胺(3)1．7mmol，n(3)：n(溴乙烷)=1：1，DMF为溶剂，cs：CO，为碱，于室温反应6h]下，5a收率83％。关键词：2．氰基酰胺；烷基化；合成中图分类号：0621．3文献标识码：A文章编号：1005-1511(2014)03-0355-04SynthesisofNovel2-Cyano-2-substituted-N-methyl一Ⅳ-(2-bromopheny1)aeetamidesHUANGTian，SONGJian—hua，TANGJian—rong，CHENZhi-yi，CHENYi-xin，LIUTian—sui，LIUZi—li，

3、CHENGuo—shu(SchoolofChemistryandChemicalEnsineefing，GuangzhonUniversity，GuangzhOU510006，China)Abstract：Fournovel2-eyano-2一substituted-N-methyl-N-(2-bromopheny1)acetamides(5a一5d)weresynthesizedbyN—alkylation，amidationandthenO／一alkylationusing2一bromoanilineandcyano—aceticacidastherawmaterials．Th

4、estructureswerecharacterizedbyHNMR，"CNMRandHR．MS．Theyieldof5awas83％underoptimumreactionconditions[2-cyano—N-methyl-N-(2一bromophe—ny1)acetateamide(3)1．7mmol，n(3)：rt(bromoethane)=1：1，DMFwasthesolventandCs2CO3wasthebase，atroomtemperaturefor6h]．Keywords：2-cyano—amides；alkylation；synthesisⅣ，Ⅳ_二取代氰基

5、乙酰胺因含有酰基、氰基等基锂反应、取代丙二酰二胺脱水等¨。然而Ⅳ，官能团，易于进行结构修饰和衍生，可进一步合成Ⅳ．二取代氰基乙酰胺的衍生物报道却甚少，特别萘酮、色酮、喹啉、奎宁酮、喹喔啉等多种衍生是Ⅳ-甲基一Ⅳ-芳基类衍生物更是鲜有报道[】引。物¨】，同时还是合成具有优良抗疟疾、抗癌、抗为此，本文以2-溴苯胺和氰乙酸为原料，经Ⅳ-烷基HIV病毒作用的药物的关键中间体．6】。此外，化、酰胺化和0c一烷基化反应合成了4种新型的Ⅳ．诸多肾素抑制剂中也含有该类似结构，因此有望甲基．Ⅳ-(2一溴苯基)-2一氰基酰胺类化合物(5a~5d，将其用于新型抗高血压药物的合成[7引。Scheme1)，

6、其结构经HNMR，”CNMR和HR。MS目前合成Ⅳ，J7v一二取代氰基乙酰胺的方法较表征。在最佳反应条件[Ⅳ_甲基v-(2．溴苯基)-2一多，包括氰乙酸酯或氰乙酰氯与仲胺或二取代氨氰基乙酰胺(3)1．7mmol，n(3)：n(溴乙烷)=收稿日期：2013-12-30；修订日期：2014-04-10基金项目：国家自然科学基金资助项目(21072037，21072036)作者简介：黄甜(1988一)，女，壮族，广西上思人，硕士研究生，主要从事金属有机合成与不对称催化的研究。通信联系人：陈国术，副教授，E-mail：guoshuchen@gmail．eom．-——356·-——合成化学V

7、o1．22．2014OOnocNccN1BrNel——D——M——F————rt—lI、I上＼——D——b—I—F———D——C——N———0—————+lJlllc～N一Cs2CO3DMFN，~NH，，℃／一u＼／c，NH2l235a一5dCompabcdREt·PrallylBn1：1，DMF为溶剂，CsCO，为碱，于室温反应6剂得褐色固体，经硅胶柱层析(梯度洗脱剂：A=h]下，5a收率83％。6：1—3：1)纯化得白色固体32．2g，收率73％；HNMR：7．7