2-氰基-4'-甲基联苯的合成研究

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1、合肥工业大学硕士学位论文2-氰基-4'-甲基联苯的合成研究姓名：钱海霞申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：彭新华;陈天云201003012．氰基．4’．甲基联苯的合成研究摘要2．氰摹一4’．甲基联苯是制各沙坦类抗高血压药物的关键中间体。研究了以对氯甲苯和镁为原料，碘的引发下合成对甲苯基氯化镁中间体，再进一步与邻氯苯腈反应合成目标化合物的反应特性。在对甲苯基氯化镁合成反应中，考察了反应中所用的原料、溶剂等因素，并用单因素法探索其优化反应条件。研究了不同溶剂对对甲苯基氯化镁产率的影响，存四氢呋哺与甲苯混合溶剂中，对甲苯基氯化镁产率为77．7％。在无水无氧条件下，以过渡会属(M

2、nCl2、COC[2、NiCl2、CuCl2、Ni(PPh3)2C12、CdCl2)为催化剂，以THF、甲苯或THF、甲苯混合溶剂为溶剂，对甲苯基氯化镁为反应中间体与邻氯苯腈偶联制得目标化合物。实验发现，MnCl2(5m01％)催化。THF溶剂中目标产物的产率为87．2％；混合溶剂中产率降为79．3％，减少了副产物的种类，提高了反应的选择性。讨论令属化合物催化剂作用下的合成反应特性和机理，提高产品选择性和收率并建立合适的纯化方法，使反应具有可实际操作性。对目标产物进行了1HNMR、IR的结构表征。关键词：2．氰基．4’．甲基联苯，对氯甲苯，邻氯苯腈，催化偶联，合成Synthes

3、isof2-·Cyano—·4'-MethylbiphenylABSTRAT2-cyano一4’methylbiphenyl，whichisakeyintermediateusedforthepreparationofantihypertensivedrugs，wassynthesizedbythecoupleofP-methylphenylmagnesiumchloridewith0．chlorobenzOnitrile．Inthereactionofp—metheylphenylmagnesiumchloride，severalfactorsincludingthespec

4、iesofmaterials，solventwerediscussedthroughsingle-factorapproachandtheoptimumreactionconditionwasobtained．GCyieldof77．7％P—tolylmagnesiumchlorideintermediateintoluene—tetrahydrofuranmixedsolventswasobtainedbasedonintemalstandardanalysis．2-cyano-4'-methylbiphenylwaseasilysynthesizedbythecouplin

5、gofnon·-activeD—chlorobenzonitrilewithP-methylphenylmagnesiumchlorideintoluene—tetrahydrofuranmixedsolventsovertransition·metalcatalysts(MnCl2，COCl2，NiCl2，CuCl2，Ni(PPh3)2C12，CdCl2)．Variousreactionconditions，especiallycatalysisofsomecatalystswerediscussedtoimproveselectivitysuitableforindustr

6、ializationintherecyclesolventsystem．Thestructuresoftargetproducts-biphenylcompoundswerecharacterizedthrough1HNMRandIR．Inthecouplingreaction，variousreactionconditions，especiallycatalysisofsomemetalcatalysts，werediscussedtoimproveproductyieldandpuritytomeetcommercialB．Se．Keywords：2-cyano-4'-me

7、thyl-biphenyl，couplingreaction，synthesis，P·chlorotoluene，O．chlorobenzonitrile．插图清单图1．12．氰基．4’一甲基联苯的主要合成方法⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯6图2．1对甲苯基氯化镁合成的实验装置图⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．14图3．12．氰基．4’．甲基联苯合成的实验装置图⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯18图4．14，4’．二甲基联苯红外光谱⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯·30图4．22．氰