有机复习6有机合成.doc

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1、有机物的合成方法【考纲知识梳理】一、各类有机物之间的变化关系（以2个碳原子的有机物为例分析，写出化学方程式及反应类型）CH3-CH3CH2=CH2CH≡CHCH3-CH2-ClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH2=CH-ClCH3-CH2-ONaCH3-COONa(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16)(17)(19)(20)(21)(22)(23)(24)(25)(26)(27)(28)(

2、29)(30)(31)(32)(33)(34)(35)(36)(37)(38)(39)(40)(41)(42)(43)(44)(45)二、重要官能团的引入方法1．羟基：C=C与水的加成：-X（卤代烃）的水解：醛基或羰基与H2的加成：酯基的水解：第7页共7页实例：分析由CH3-CH3合成乙醇和乙二醇的过程。2．碳碳双键：-OH的消去：-X的消去：C≡C与H2的加成：实例：分析由CH3-CH2-CH2-CH3合成CH3-CH=CH-CH3和CH2=CH-CH=CH2的过程。3．卤素原子：烷烃或芳香烃的取

3、代：烯烃或炔烃的加成：醇的取代：实例：分析由CH3-CH2-OH合成乙二醇和。三、有机合成与推断的重要突破口1．根据反应中的特殊条件（1）NaOH水溶液、加热——、的水解反应。（2）NaOH的醇溶液、加热——的消去反应。（3）浓H2SO4、加热——的消去、的酯化、的硝化。（4）稀H2SO4、加热——的水解。（5）溴水或溴的CCl4溶液——的加成、的取代。（6）与O2在催化剂下反应——的氧化反应。（7）新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——的氧化反应。（8）与H2在催化剂下反应——的加成。2．根据特

4、征现象（1）使溴水褪色——含有等官能团。（2）使酸性KMnO4溶液褪色——含有等官能团。（3）遇FeCl3溶液显紫色或溴水出现白色沉淀——含有等官能团。（4）加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热出现砖红色沉淀或加入银氨溶液水浴加热出现银镜——含有等官能团。（5）与金属钠反应有H2生成——含有等官能团。3．根据产物或反应物的反应比例（1）根据产物确定反应物中官能团的位置。（2）根据反应物的反应比例确定官能团的类别和个数。第7页共7页【考点例题分析】例1：已知：有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨

5、基：对乙酰胺基酚又称扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀，阿司匹林低。扑热息痛的生产流程为：请回答下列问题（1）写出反应的化学方程式由氯苯制A：由A制B：由B制C：（2）扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式答案：　例2：A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：（1）B和C均为有支链`的有机化合物，B的结构式为；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为。（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四

6、氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为第7页共7页（3）写出⑤的化学反应方程式。⑨的化学反应方程式。（4）①的反应类型，④的反应类型，⑦的反应类型。（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。答案：（1），（2）（3）（4）水解，取代，氧化（5）CH3CH=CHCOOHCH2=CHCH2COOH例3：（2010•广东理综卷）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。(

7、1)化合物Ⅰ的分子式为______，1mol该物质完全燃烧需消耗_______molO2。(2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)。(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________。(4)在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________。(5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、和H2三者发生反应（苯环不参与反应），

8、生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应．下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）。A．都属于芳香烃衍生物B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色C．都能与Na反应放出H2D．1molⅥ或Ⅶ最多能与4molH2发生加成反应答案：（1）C8H810第7页共7页【课后巩固练习】1.（2010•山东卷）利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：根据上述信息回答：（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称