基于离子液枝载技术的β1,6-葡聚寡糖的合成.pdf

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1、分类号L口C：密级编号基于离子液枝载技术的B1，6一葡聚寡糖的合成S'J7NTHESISOFp1．6-GLUCANBASEDONIONICLIQUID-SUPPORTEDMETHED学校授予单位及代码：篮壹堡王盔芏f!Q!墅!学科专业名称及代妈：塑型些堂(()!Q3(丝2研究方向：盘生焦星塑韭挝型指导教师：蛩塑罡副塑丝丝蜃塾握至主基盟直鱼论文起止时剐：!QQ!：!!二型1【)．12申请学位级别：丝±研宄生：置熊堑长春理工大学硕士学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的硕士学位论文，《基于离子液枝载技术的01，6-葡聚寡糖的合成》是本人在指导教师的指导下，独立进

2、行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外．本论文不包含任何其他个人或靠体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均己在文中以明确方式表明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。作者签g：÷盛丝2型年业月立日长春理工大学学位论文版权使用授权书本学位论文作者及指导教师完全了解“长春理工大学硕士学位论文版权使用规定”，同意长春理工大学保留并向中国科学信息研究所、中国优秀博硕士学位论文全文数据库和CNKI系列数据库及其它国家有关部]或机构送交学位论文的复印件和电子版．允许论文被查阅和借阅。本人授权长春理工大学可以将本学位论文的全

3、部或部分内容编入有关数据库进行检索，也可采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编学位论文。作者签名导师签名)丑一年—业月—生日左m．年．伞月—≥日摘要寡糖的分子结构复杂它的合成需要繁杂的反应步骤和高度的实验技巧．糖链的难以获得．严重制约着糖生物学的发展和糖类药物的开发。本文以建立一种方便快捷、普适性高的寡糖合成新方法为目标，将”离子液枝载合成”技术应用于糖苷化反应中．实现”均相反应一和“异相分离”，以简化传统寡糖液相合成方法中繁琐的分离工作．提高合成效率。本文以D-(+j一葡萄糖为原料．采用正交保护以及官能团的保护与脱保护策略，台成一系列葡萄糖供体。又咀N．甲

4、基咪唑为对象，台成了带有对羟基苯甲醇易离去基团的离子液受体。并探索了实验的最佳条件即：无水无氧，TMSOTf为催化剂。反应温度为一20℃。姒及1H-NMR表征结构．确定了产率最高．6一位最易离去的葡萄糖供体即：三氯乙酰亚胺酯基6一氧一乙酰基一23．4-三-氧-苄基-洳D-毗喃葡萄糖。最后在上进偶联条件下完成糖苷化反应．生成离予液枝载的B1．6一葡聚寡糖。关键词：寡糖台成糖基供体糖基受体离子液枝戴ABSTRACTSincethecomplexityofthemolecularstructureofoligosaccharidesanditssynthesisre

5、quirescomplicatedreactionstepsandahighdegreeofexperimentaltechniques．1ackofaccesstosugarchainsseriouslyrestrictsthedevelopmentofglycobiologyandglyco—medicationInordertoestablishacon、一enientanduniversalmethodforsynthesisofnewoligosaccharidesweappliedthe“ionicliquid—basedsymhesis”tech

6、nolog，ingtycos3lationreactionstoachieve”homogeneousreaction。。and’1heterogeneousseparationwhichsimplifiedthetediouswork—uDprocedureinthetmditionalliquidphase孙rn'thesisofoligosaccharidesandimpro、edthesynthesisemcieneylnthispaperD-r。)-Glucosebeingrag,malerialwe孙rnthesizedaseriesofgluco

7、se·donorshempl％ingtheonhogonalprotectionandt’u11c*．iona[groupwoteelionanddeprotectionstrategiesAndN-methyI-imidazolebeingtargetwe孙nthesizedlonicliquid—acceptorsulththeeas)leavinggroupp-meth31Besideswealsoexploredtheoptimalexperimentalconditionsname]v：anhydrousandanaerobic丁MSOTfascat

8、atvst一二0(asthereact