精细化学

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1、硝基作为离去基团被其它亲核质点置换的活泼性与卤化物相似。例:硝基作为离去基团的活泼性明显大于氯。精细化工产品合成原理第九章氨基化2/4/20221氨基置换硝基的反应按加成-消除历程进行。当环上取代基X的邻、对位含有吸电子基团时,有利于芳阴离子的电荷分散,使活化能降低,有利于反应进行;反之,若在取代基X的邻、对位含有供电子基团时,则使环上电子去密度增高,不利于反应的进行。对于邻-和对-硝基卤苯,由于卤素受到硝基的精细化工产品合成原理第九章氨基化2/4/20222活化作用,氨基只能置换卤原子。然而如果由于空间位阻的原因,使硝基对卤原子的活化作用削弱,则被置换的

2、将会是硝基。例:当五氯硝基苯进行氨解时,硝基要比苯环上任何一个氯原子更容易被置换。精细化工产品合成原理第九章氨基化2/4/20223

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