演習で学ぶ有機反応機構

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1、演習で学ぶ有機反応機構大学院入試かち最先端きで有機合成化学協会編化学同人序文学协会の事业の一つとして．有機合成化學協会も以前から便覧や單行本などの出版事业を行ってきた．しかし，近年出版界を取り卷く事情も大きく変ゎった．そこで，本協会としこも新かに，時代に即応した出版活動を再出発させょぅということになり，2004年に出版委員会を新たに立ちあげ，少数の委员で今後の出版企画を検讨してきた．現代の学问や研究の世界ではおびたガしいほどの研究情報が氾濫しており，それらを整理し绍介する各种の著作物が数多ぐ出版されている．しかし，ひと昔前に比べて

2、出版事嶪を取り卷く状况ま大きく変貌している,情報は氾濫しているが．同時にコンピェ一ェタ技術が著しく発展したお隂で情報処理が簡單になり,とりわけコンビュ一タ検索により，新しい情報や必要なデ一タの入手が個人レべルでも格段に容易になつた．それによつて，今日では出版物の利用侕値が相对的に减少していることは間逹いない．このような风潮のなかで，有机合成化学協会として出版事嶪を進めるからには，よほど特徴のあるものを指向しなければならない．本協会会員の多くの興味を引を，かつ有益な情報を提供しうる题目を選びだししかも一般の出版物とは一味逹った，斬新

3、な内容をもりた企画の提案である．このようなことを念頭において，出版委員会は努力を重ねている．今回第一册目として東京大学大学院薬学系研究科の福山透教授の研究室で企画编集された『演习で学ぞ有機反応機構——大学院入試武から最先端まで』を出版することになりか．福山研究室では多年にわたり,有機合成反応を理解し，反応機構を考える力の飬成のために演習問题を数多く集めてこられた．本書は，それらを系統的にまとめて编集したもので，般の演習书とはかなり趣きの逹ったユニ一クな内容になっている有機化学を専攻する学生に有機合成の面自きを会得きせ.また有機合成

4、の研究者にも合成の实力をアマブさせるために大いに役立つものであり本協会の出版物，としてふさわしし‘ものキ考えている．2005年7月出版委員会委員長辻二郎有機合成化学協会出版委員会【出版委員長】辻二郎（東京工嶪大学名誉教授）【出版副委員長】竜田邦明（早稻田大学理工学術院院长）【出版委員】户嵨一敦（慶應義塾大学理工学部教授）德山英利（東京大学大学院薬学系研究科助教授）執筆者福山透（東京大学大学院薬学系研究科教授）德山英利（東京大学大学院薬学系研究科助教授）菅敏幸（静岡縣立大学薬学部教授）横島聡（東京大学大学院薬学系研究科助手）赤岩路則

5、北陽一半矢佑己阿部昌尚小泉一二三松本幸爾磯村峰孝小柴隆宏三村晵井上畅小村英樹宫崎徹内田賢司佐藤步森元後晴岡野健太郎下川淳山岸尋亮まぇがき医薬·农薬の開発から新素材の创製にいたるまで，有机合成化学の重要性は增大の途をたどっており，それにともなりて新反応や新化合物に関する論文が学術雑誌に氾濫している．19世紀以来，連綿と情報を蓄積してきた「有机化学」という厷大な海で，目指す目的地に逹するためには優れた航海術を身につける必要がある．もちろん，さまざまな有機反応を一つ一つ覚ていくのは途方もなく时間がかかるし，非効率的である．近年，計算化学

6、の発展によって，有機電子論に基づく形式的な反応機構解析の重要さが軽視视されるようになった．しかし，電子論を習得することにより，いろいろな反応を統一的に理解することが可能となり，反応経路の予測や，反応のデザィン，ひいては合成ル一トの設計に役立つことは明らかである．膨大な既知反応をただ丸暗記するだけでは何も新しいことは生まれないが，その底流にとのような（形式的な）電子の流れがあるかを見きわめることが新しいアィデアの源泉となりうる．有机電子論，いわゆるArrow-PushingMechanismでは,主として活性反応穜であるアニオン，カ

7、チオンやラジカルの安定性および生成·開裂する结合のエネルギ一などを考虑に人れながら，全体としてエネルギ一的に有利な生成物に導くような経路を考える学問である．初学者にとってとくに重要なのは，分子全体に目をくばり，決して省略することなく反応の各ステッブをノ一トに書いて．次に何が起こりうるかを注意深く考察することである．多くの有機化学教科書では，取録すべき概念や領域があまりにも多いためか，個々の反応についての解説には十分なスペ一スが割かれていないのが实情である．また，基本的な反応から高度な反応までのメカニズムを詳細に解説した演習書も少な

8、い．アメリカでは多くの大学の有機化学専攻の大学院生はCumulativeExaminationというテストを每月受験し，一定の合格数に逹しなければ博士号の取得早資格が得られない．試験には有機反応機構の問题が多く出题されるので，彼らは自主にでも有機電