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时间:2018-07-15
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1、河南理工大学本科毕业设计(论文)摘要MonomorineI天然生物碱是1973年Ritter实验室从MonomoriumL.蚂蚁中分离出来的一种踪迹信息素,其中含有3,5-二取代吲哚里骨架。1985年Husson,H.P.实验室最早手性合成了MonomorineI并且确定了它的绝对构型。1993年研究者从中南美和马达加斯加岛上生活的箭蛙皮肤提取物中也发现了MonomorineI和它的三个异构体的存在。这一发现有力地证明了箭蛙以MonomoriumL.蚂蚁等作为食物储积MonomorineI的食物假说(dietaryhypothesis)理论。由于
2、这类生物碱从天然中提取出来的量特别少不足以对它们进行详细的讨论和研究,为了进行进一步的药理研究,通过有机合成方法合成出MonomorineI很有必要。目前有很多化学研究者对MonomorineI进行了手性合成,其中Blechert报告提出了最有效的7步对映选择性合成,但是实验产物不单一。通过有机逆合成分析,采用内酰胺作为原料,这里报告提出了一种产物单一,步骤简短的新的MonomorineI全合成方法。关键词:生物碱;MonomorineI;内酰胺23河南理工大学本科毕业设计(论文)AbstractMonomorineIwhichisakindof
3、naturalbiologicalalkaloids,atrailpheromoneofthewidespreadpharaoh,santMonomoriumpharaonisL,possessinga3,5-disubstitutedindolizidineskeleton,wasseparatedin1973ofRitter,F.J.TheHusson,HPLabsfirstchiralsynthesisoftheMonomorineIandestablisheditsabsoluteconfigurationin1985.Researche
4、rsfoundMonomorineIanditsthreeisomersfromfrogskinextractsonCentralandSouthAmericaandtheislandofMadagascarin1993.Thisfindingprovedthehypothesis(dietaryhypothesis)theorywhichwastheMonomoriumL.antsasfoodofarrowfrogstostorageMonomorineI.Becausethiskindofalkaloidsextractedfromnatur
5、alistoolesstoresearchtheirparticulardetaileffection,andinordertofurtherthepharmacologicalresearch,throughtheorganicsynthesissynthesizeMonomorineIisverynecessary.TherearealotofchemistryresearchersMonomorineIwaschiralsynthesisTherearemanyinternationalresearchesforthechiralsynth
6、esisofMonomorineI.Blecherthavereportedthemosteffectivesevenstepsstereo-selectivityorganicsynthesis,butproductdiversification.Theexperimentisbasedontheinversesyntheticanalysis,usingbeta-lactamase-producingasrawmaterials.HerereportanewtotalsynthesisofMonomorineIwithsingleproduc
7、t,shortstep.Keywords:alkaloid;MonomorineI;lactam23河南理工大学本科毕业设计(论文)目录文中简约用语一览表1前言21.结果与讨论41.1实验一41.1.1(-)-MonomorineI[(-)-1]的合成41.1.2反应条件和试剂41.2实验二51.2.1(+)-1的合成51.2.2反应条件和试剂62.实验部分62.1(3)的合成62.2(4)的合成72.3(5)的合成92.4(6)的合成102.5(-)-MonomorineI的合成112.6(8)的合成122.7(9)的合成132.8(10)的合
8、成152.9(11)的合成162.10(+)-MonomorineI的合成17结论19致谢20参考文献2123河南理工大学本科毕业设计(
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