有机化学理论课 第十五章 类脂化合物

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1、第十五章类脂化合物一、教学目的和要求1．掌握油脂的性质；掌握萜类的结构。2．了解蜡及表面活性剂的概念及用途；3．了解重要的甾体化合物。二、教学重点与难点重点：萜类的结构。难点：甾体化合物构像的概念。三、教学方法和教学学时1、教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合，配合适量的课外作业。2、教学学时：4学时四、教学内容：　　§15－1　油脂　　§15—2　肥皂及合成表面活性剂　　§15—3　蜡　　§15—4　磷脂　　§15—5　萜　　§15—6　甾体化合物五、总结、布置作业习题：3、6§15—1油脂一、结构与命名

2、一般是偶数碳原子的高级脂肪甘油酯。甘油酯分子中所含三个高级脂肪酸是相同的，叫做简单甘油酸；反之三个高级脂肪酸不相同则叫做混合甘油酯。命名注意两个问题：1．高级烯烃的命名仍用系统命名：10例:亚麻酸CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸)2.甘油脂的命名二、物理性质1．常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。2．比水轻，15℃时，比重在：0.9—0.98之间。3．不溶于水，易溶于有机溶剂。4．无固定的沸点和熔点。三、化学性质具有酯的一般性质。1．水解皂化

3、值：指完全皂化1克油脂所需的KOH毫克数。皂化值越大，脂肪酸的平均相对分子质量越小。过去肥皂都是天然油脂皂化制得，近年来由于石油工业及石油化工的发展，可以将高级烷烃在催化剂作用下氧化为高级脂肪酸，用这种合成脂肪酸制取肥皂，则可以节约大量天然油脂。2．氢化反应（油脂的硬化）103．氢解反应4．干性某些油涂成薄层，在空气中就逐渐变成了有韧性（弹性）的固态薄。干性油：结膜快；半干性油：结膜慢；不干性油：不能结膜5．加碘100克油脂所能吸收碘的克数。干性油：碘值>130；半干性油：碘值100—130；不干性油：碘值<1006．酸败中和1克油脂所需要的K

4、OH的毫克数。§15—2肥皂及合成表面活性剂一、肥皂的组成及乳化作用⒈肥皂：70%高级脂肪酸钠，30%的水分。加入一些添加剂。2．去污原理——主要是一种胶体现象。a.降低水表面的张力b.形成稳定的乳浊液注意：·肥皂不宜在硬水中使用，以免形成不溶于水的脂肪酸钙和镁盐。10·肥皂不宜在酸性水中使用，以免生成难溶于水的脂肪酸。·制造肥皂要耗用大量的食用油脂。二、合成表面活性剂举例1．阴离子表面活性剂2．阳离子型表面活性剂溴化二甲基苄基十二烷基铵（是新洁尔灭的主要成分）3．两性型4．非离子型表面活性剂§15—3蜡一、存在许多海生浮游生物中，某些动物羽毛

5、、毛皮或植物的叶及果实的保护层。二、化学组成是16个C原子以上的偶数C原子的羧酸和高级一元醇形成的酯。10三、化学性质较大稳定性，不易变质，难于皂化。四、用途蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂等。§15—4磷脂一、存在动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子及微生物中。二、结构是含磷的类脂化合物。例：卵磷脂、脑磷脂、神经鞘磷脂等等。三、结构特点磷脂分子中磷酸部分有一个可以离解的氢，而R中又多带碱性基团（-NH2），所以磷脂以偶极离子的形式存在。磷脂类在结构上的共同点是，分子中同时具有亲油基与亲水基。由于结构特点，使得磷脂类化合物在细胞中起着重要的生理作用。§15

6、—5萜萜：有机化合物的一类，多为有香味的液体。共同点是，分子中的碳原子数都是5的整数倍。10萜类化合物常根据组成分子的异二烯单位的数目分为：单萜：两个异戊二烯单位C10倍半萜：三个异戊二烯单位C15二萜（双萜）：四个异戊二烯单位C20三萜：六个异戊二烯单位C30四萜：八个异戊二烯单位C40一、单萜是由两个异戊二烯单位组成的化合物，是某些植物香精油的主要成分。单萜又根据它们的碳架分成开链萜、单环萜和双环萜三类。1．开链萜：是由两个异戊二烯单位结合成的开链化合物。2．单环萜：分子中含有一个六元碳环，具有对孟烷碳架的薄荷醇及宁烯。10薄荷醇俗名薄荷脑

7、，是由薄荷的茎和叶经水蒸馏所得的薄荷油的主要组份，薄荷醇含量随产地而异，最高可达90%。薄荷醇中有三个不相同手性碳原子，有四对外消旋体，分别叫做（±）-薄荷醇、（±）-新薄荷醇、（±）-异薄荷醇及（±）-新异薄荷醇，它们的气味各异。自然界存在的是左旋薄荷醇。合成产品是几种异构体的混合物。薄荷醇的构型及稳定构象为：即三个较大的取代都以e键与环相连，而在其它几对旋光异构体中，至少有一个较大的基团以a键与环相连。开链萜在一定条件下可以环化生成单环萜。3．双环萜：其骨架是由一个六元环分别和三元环、四元环或五元环共用两个或两个以上碳原子构成的，属桥环化合

8、物。桥头碳原子由黑点标出。这类化合物，由于桥的限制。使得某些分子中的一个六元环只能以船式存在。樟脑有两个不相同手性碳原子，理论上应有两对对映异构体，但