有机化学第十六章类脂化合物

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1、第十六章类脂化合物(Lipids)本章学习要求1.熟练掌握几种重要高级脂肪酸的命名和其结构式；2.掌握油脂的结构特点、化学性质及皂化值、碘值、酸值等概念；3.了解卵磷脂和脑磷脂的结构和水解反应。油脂（Triacylglycerols）油脂---是油和脂肪的总称，为高级脂肪酸的甘油酯。油——常温下为液体状（常为植物油）脂肪——常温下为固体状（常为动物油）油脂的组成——高级脂肪酸和甘油（丙三醇）R1、R2、R3代表高级脂肪酸的烃基R完全相同的称为单纯甘油酯R不完全相同的称为混合甘油酯组成油脂的各种饱和脂肪酸最多为十六酸（软脂酸），次之为十二酸（月桂酸）、十四酸和十八酸（硬脂酸）

2、。组成油脂的各种不饱和脂肪酸中，最常见的是含有16和18个碳原子的烯酸：如棕榈油酸、油酸、亚油酸、亚麻酸。请注意系统命名法——常用“Δ”表示双键，双键的位置用阿拉伯数字标示在“Δ”的右上角。顺,顺-Δ9,12-十八碳二烯酸（亚油酸）（9z，12z）-Δ9,12-十八碳二烯酸甘油酯的命名与酯相同α＇-硬脂酸-β-软脂酸-α-油酸甘油酯物理性质（physicalproperty)◎纯净的油脂无色、无味、无臭。◎油脂分子的极性很小，故难溶于水而易溶于乙醚等有机溶剂。◎油的相对密度在0.9-0.95左右，脂肪在0.86左右。化学性质（chemicalproperty)1．皂化甘油肥

3、皂皂化——油脂在碱性溶液中的水解。皂化值——皂化1g油脂所需KOH的毫克数称该油脂的皂化值。根据皂化值的大小，可计算油脂的平均分子量。问题：测定油脂的皂化值有何意义？不纯的油脂皂化值一般偏低油脂组成中不饱和脂肪酸的碳碳双键，能发生加成反应。含不饱和脂肪酸的油脂，在催化加氢后（用金属催化剂），可以转化为饱和程度较高的固态或半固态的油脂，所以，这个氢化过程又称为油脂的“硬化”。100g油脂所吸收的碘的克数叫做碘值。碘值越大，油脂中不饱和酸的含量越高。4．酸败引起酸败的原因：①空气中的氧引起酸败——产生有臭味的醛、酮或羧酸。2．加成（1）氢化（2）加碘②微生物作用引起酸败——产生

4、甘油、脂肪酸及醛、酮或羧酸等。防止油脂酸败你有哪些办法？鉴定油脂的酸败程度，是测定油脂中游离脂肪酸的含量，其含量常用“酸值”表示。酸值是指中和1g油脂中游离酸所需氢氧化钾的毫克数。一般酸值大于6的油脂不宜食用。*油脂的几种抗氧化剂：VitaminEⅣ磷脂（Phosphatide）L-α-磷脂酸L-α-卵磷脂L-α-脑磷脂Ⅴ萜类化合物(terpenes)结构上特点：由两个或两个以上的异戊二烯单位，主要以头尾相连组成。异戊二烯规则。香叶醇(头)(尾)萜类化合物种类繁多，有链状的、环状的、又有饱和程度不同的烯键以及含氧衍生物。萜类化合物根据所含异戊二烯单位的数目分类。类别异戊二烯

5、单位数(C5H10)n碳原子数单萜210倍半萜315二萜420三萜630四萜840多萜>8法尼醇（farnesol）维生素A1角鲨烯（squalene）-胡萝卜素（-carotene）Ⅵ甾族化合物（Steroid）胆固醇