脂肪酸酰胺类阴离子表面活性剂的合成_性能和应用

脂肪酸酰胺类阴离子表面活性剂的合成_性能和应用

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1、南京大学学报(自然科学)第37卷第2期Vol.37,No.2JOURNALOFNANJINGUNIVERSITY2001年3月Mar.,2001(NATURALSCIENCES)脂肪酸酰胺类阴离子表面活性剂的合成、性能和应用王斌,张敏,颜连学,丁龙福(南京大学化学化工学院化工系,南京,210093)摘要:以月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸等脂肪酸为原料,通过甲酯化、酰胺化、磺化或再甲酯化、磺化等步骤,合成了一系列脂肪酸单乙醇酰胺硫酸酯钠(FMSn,n为脂肪酸中碳原子数,n=12、14、16、18)、脂肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸单酯二钠盐(DFMSn,n同上

2、)和脂肪酸二乙醇酰胺硫酸酯钠盐(FDMSn,n同上)等阴离子表面活性剂,测定了它们的临界胶束浓度(CMC)、润湿力、克拉夫特点(K.P)、钙皂分散力(LSDR%)、去污力(R%)等性能.结果表明:采用本实验室的方法,工艺稳定,合成产率高;另外,较系统地研究了该系列阴离子表面活性剂的结构与性能的关系,为它们的应用提供了有益的基础数据.关键词:阴离子表面活性剂,脂肪酸单乙醇酰胺硫酸酯钠,脂肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸单酯二钠盐,脂肪酸二乙醇酰胺硫酸酯钠中图分类号:TQ423.1330前言在生活水平不断提高的今天,寻求高效、无毒的洗涤剂已成为人们共同关心的问题之[1]一.开发以天然脂

3、肪酸为原料合成高效无毒的洗涤剂受到普遍关注.20世纪70年代,[2]Weil等合成了脂肪酸单乙醇酰胺硫酸酯钠,发现它们具有较好的钙皂分散性能和较低的生产成本,日本和英国也相继开发了以它们做钙皂分散剂的商品.脂肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸单酯二钠盐,由于它们对皮肤和眼睛无刺激,在低温和硬水下有很好的发泡功能,获得[3,4]广泛青睐.这两类化合物在化妆品、清洗剂、水煤浆助剂等方面也有较广泛的用[5,6,7]途.我国在这方面的起步较晚,直到20世纪80年代才有这方面的文献报道,但至今未见过较为系统的研究.我们试图在合成上述化合物的基础上,探索分子结构和性能的关系,寻求新的应用领域.为此,我们对

4、3个系列12个化合物进行了合成,对表面活性剂性能和分子结构的关系进行了初步的基础研究工作,为进一步开发和工业化提供了有益的依据.1实验部分1.1仪器和药品1.1.1原料或试剂脂肪酸:月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸,纯度>98.5%,南京大丹收稿日期:1999-09-13262南京大学学报(自然科学)第37卷宜化工有限公司.甲醇:CP,南京化学试剂厂;单乙醇胺,AR,上海试剂三厂;顺酐:AR,宜兴市第二化学试剂厂;无水亚硫酸钠:CP,南京化学试剂厂;碳酸氢钠:AR,上海宏光化工厂;氢氧化钠:AR,南京化学试剂厂;无水乙酸钠:AR,南京化学试剂厂;甲醇钠:CP,上海试剂一

5、厂;氯磺酸:AR,上海试剂一厂;1,2二氯乙烷:AR,上海光华试剂厂.1.1.2仪器与设备JZHY18型界面张力仪,承德市实验机厂;SBD1型数字白度仪,温州仪器厂;IFS66VFTIR光谱仪,美国进口.1.2实验内容[8]1.2.1脂肪酸单乙醇酰胺硫酸酯钠的合成脂肪酸与甲酯化试剂反应,经中和、水解、精馏后得脂肪酸甲酯,再与单乙醇胺在甲醇钠催化下,反应得脂肪酸单乙醇酰胺,测红外光谱.脂肪酸单乙醇酰胺在1,2二氯乙烷溶剂中,用氯磺酸磺化,经中和、过滤、乙醇洗涤后得脂肪酸单乙醇酰胺硫酸酯钠,测熔点.[9]1.2.2脂肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸单酯二钠盐的合成脂肪酸单

6、乙醇酰胺和顺丁烯二酸酐在甲醇钠催化下得脂肪酸单乙醇酰胺马来酸单酯,加入无水亚硫酸钠的饱和水溶液反应后,经减压过滤,烘干得脂肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸单酯二钠盐.[10]1.2.3脂肪酸二乙醇酰胺硫酸酯钠的合成脂肪酸甲酯与二乙醇酰胺在甲醇钠的催化下,反应得脂肪酸二乙醇酰胺.在1,2二氯乙烷溶剂中,用氯磺酸磺化,经中和、过滤、乙醇洗涤后得脂肪酸二乙醇酰胺硫酸酯钠.1.2.4合成表面活性剂的性能测试按国家标准GB/T132391规定的方法测定所合成的三类阴离子表面活性剂的界面张力,从表面张力的数据得临界胶束浓度(CMC);按国家标准GB1198389测定脂肪酸单乙醇酰胺硫酸酯钠

7、和脂肪酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸单酯二钠盐的润湿力;将1g合成样品加入100mL水中,在稳定的搅拌速率下,以固定的升温速率0.5/min升温,当表面活性剂完全溶解时的温度即为该表面活性剂的克拉夫特点(K.P).-3用移液管吸取浓度为5.00g/L的油酸钠水溶液5.00mL,200010的硬水5.00mL及浓度为2g/L的表面活性剂若干毫升于30mL容积的带塞刻度管内,用蒸馏水稀释至刻度,将塞盖上反复颠倒20次,然后静止30s,观察溶液的分散状况,改变表面活

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