上下册课后习题答案.doc

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1、徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1)(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

2、(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH(C2H5)3(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH(CH3)2CH2CH(C2H5)C(CH3)3-61-3、CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH31°3°1°2°4°1°3°1°2°1°4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(

3、1)>(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。-61-8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同(2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1)C(CH3)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)C(CH3)410、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)

4、214、(4)>(2)>(3)>(1)-61-第三章烯烃1、略2、(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—3、(1)2-乙基-1-戊烯(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯-61-(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯5、,(2Z,4E)-2,4-庚二烯(2Z,4

5、Z)-2,4-庚二烯,(2E,4Z)-2,4-庚二烯(2Z,4E)-2,4-庚二烯6、注:1)催化加氢;2)亲电加成,Br+为亲电试剂;3)低温卤素加成;4)稀冷KmnO4,氧化生成连二醇,酸性(或热)KMnO4,氧化时双键断裂;5)加成时反马氏规则,B加到含氢多的碳上,氧化水解后,B变成OH;6).O3氧化,双键断裂;7)反马氏规则,氢加到含氢少的碳上-61-7、活性中间体分别为:CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性:(CH3)3C+>CH3CH+CH3>CH3CH2+反应速度:异丁烯>丙烯>乙烯8、略9、(1)CH3CH2CH=C

6、H2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用酸性KMnO4氧化的产物:(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、(1)HBr,无过氧化物(马氏规则)(2)HBr,有过氧化物(过氧化物存在导致反马氏规则,只针对HBr与烯烃的加成)(3)H2O/H2SO4(马氏规则)(4)B2H6/NaOH-H2O2(总的结果是与水加成,加成时反马氏规则,B加到含氢多的碳上,氧化水

7、解后,B变成OH)(5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3(注意条件,高温时α-氢卤代,低温时卤素加成)-61-(6)①NH3,O2(见书P62,先生成丙烯腈)②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②过氧酸见书P59(注意顺序)11、烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH312、该烯烃可能的结构是为:13、该化合物可能的结构式为:14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15、①Cl2,500℃②Br2/CCl4第四章炔烃二烯烃1、略2、(1)

8、2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙

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