乙酰水杨酸的合成

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1、乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成一、教学要求：1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。3、了解乙酰水杨酸的应用价值。二、预习内容：1、重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：四、实验原理：乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应

2、的发生。阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为：副反应：表1主要试剂和产品的物理常数名称分子量性状比重熔点沸点溶解度：克/100mL溶剂水醇醚水杨酸138.12白色结晶粉末1.443158℃易溶溶溶乙酸酐118.09无色透明液体1.45﹣73.1℃138.6℃微溶易溶易溶乙酰水杨酸180.16白色结晶粉末1.08135℃微溶易溶微溶浓硫酸无色油状液体1.84﹣90.8℃338℃易溶五、实验步骤：在50mL圆底烧瓶中，加入干

3、燥的水杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点（思考题6

4、）。乙酰水杨酸熔点：136℃。（一）酰化反应1、称取2.0g（约0.014mol）固体水杨酸，放入125ml锥形瓶中，加入5.4g（5ml，0.05mol）乙酐，用滴管加入5滴浓H2SO4，摇匀。2、待水杨酸溶解后将锥形瓶放在85-90℃水浴中5-10分钟，常常摇动锥形瓶，使乙酰化反应尽可能完全。3、冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶，可用玻棒摩擦甁壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。4、加入50mL水，将混合物继续在冰水中冷却使结晶完全。5、减压抽滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有结晶被收集到布氏漏斗6、每次用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽吸将溶剂尽量抽干。7、粗

5、产物转移至蒸发皿，在风中吹干，称重。（二）、重结晶1、将粗产物转移至150mL的烧杯中，在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续加热搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生。2、抽气过滤，副产物聚合物应被滤出，用5-10mL水冲洗漏斗，合并滤液。倒入预先盛有4-5mL浓HCl和10mL水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。3、将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。4、减压抽滤，用洁净的玻塞挤压滤饼，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2-3次，抽干水分。5、将结晶移至表面皿上，干燥后称量。（三）、产品纯度检验取几粒结晶加入盛有5mL水的试管中，加入1-2滴1%三氯化铁溶

6、液，观察有无颜色变化。六、存在的问题与注意事项：1、热过滤时，应该避免明火，以防着火。2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入1～2滴1%FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。5、本实验中要注意控制好

7、温度（水温90℃）6、产品用乙醇-水或苯-石油醚（60~90℃）重结晶。七、深入讨论：1、乙酰水杨酸的应用价值阿司匹林英文名称：aspirin其他名称：乙酰水杨酸，醋柳酸。适应症：阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素（pge1）合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚集。适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经