乙酰水杨酸的合成.ppt

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1、实验18乙酰水杨酸的合成(acetylsalicylicacid)实验目的实验原理实验步骤注意事项思考题小知识早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，但它对肠胃刺激作用较大。19世纪末，科学家成功地合成了可以替代水杨酸的有效药物乙酰水杨酸，也称阿斯匹林。直到目前，阿斯匹林仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物。乙酰水杨酸，俗名阿司匹林，又称醋柳酸。分子量180.17，白色针状或板状结晶或结晶性粉末。无臭，微带酸味。密度1.35g/cm3，熔点135~136度。在干燥空气中稳定，

2、与潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸。微溶于水、乙醚，溶于乙醇、氯仿，也溶于碱溶液，同时分解。具有镇痛、解热（退烧）、消炎、抗风湿、抗血栓、治疗关节炎等疗效。一、实验目的学习乙酰水杨酸制备的原理和方法。巩固抽滤装置的安装和使用。二、实验原理反应方程式：乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酰酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催化下，脱水而制得的。副反应：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可发生缩合反应，生成少量的聚合物。乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别，可纯

3、化乙酰水杨酸。如何分离乙酰水杨酸和副产物聚合物？提问此制备方法的另一种杂质是水杨酸，这是由于乙酰化反应不完全或者由于产物水解造成的，他可以在纯化和结晶过程中除去。如何检验产物中是否含有水杨酸？提问水杨酸有酚羟基，可以与FeCl3形成紫色物质，而乙酰水杨酸的酚羟基已被酰基化，不能与FeCl3发生显色反应，因此，如果产物中含有水杨酸很容易被检测出。三、实验步骤1、粗产品的制备加入水杨酸、乙酸酐和浓硫酸摇动至水杨酸完全溶解继续摇动至有大量白色固体析出，加水抽滤、洗涤得粗产品2、粗产品的纯化粗产品加碳酸氢钠和水搅拌至无气泡抽滤得滤液加盐酸

4、析出晶体抽滤洗涤、干燥、称量计算产率3、产品纯度的检验配溶液滴加FeCl3溶液无色产品较纯紫色含水杨酸产品四、注意事项*乙酸酐应是新蒸的，收集139～140℃馏分；*乙酸酐刺激眼睛，应在通风橱内取用。*加碳酸氢钠、盐酸时边搅拌边慢慢滴加*有关抽滤的操作要点五、思考题1、浓硫酸存在下，水杨酸与乙醇反应会得到什么产物？2、乙酰水杨酸在水中煮沸后，该水溶液对FeCl3呈阳性试验，试解释之？3、本实验能否用乙酸来替代乙酸酐来制备乙酰水杨酸？