浅谈2，5-二甲基吡嗪的合成新方法及5-甲基吡嗪-2-羧酸的合成探索

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1、密级：分类号：0614单位代码：学号：√▲东岁、孳y7798‘7硕士学位论文论文题目：2，5．二甲基吡嗪的合成新方法及5．甲基吡嗪．2．羧酸的合成探索作者姓名专业韩雪梅应用化学指导教师姓名专业技术职务谢新记教授2005年5月18日10422200210862原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。论文作者签名：一——

2、日期：关于学位论文使用授权的声明本人完全了解山东大学有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留或向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅：本人授权山东大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索。可以采用影印、缩印或其他复制手段保存论文和汇编本学位论文。(保密论文在解密后应遵守此规定)论文作者签名：——导师签名：——日期：山东大学硕士学位论文摘要2，5-二甲基吡嗪属于烷基吡嚷类香料，最早是在1964年从可可中发现的，在食品中只添加1～2PPM，就可起到明显的增香作用。目前国内大多数烷基毗嗪类香料大规模

3、的工业合成仍处于空白状态，只有2，3．二甲基吡嗪、2，3，5．三甲基毗嗪等少数品种投放市场，而且价格较高，远远不能满足目前国内市场对调香剂的需求。为了使食品加工后能保持原有香气，或使人造食品更能逼近天然食品，努力研究和开发烷基吡嗪类调香剂具有重要意义，尤其是2，5一二甲基吡嗪还是合成格列吡嗪、阿西莫司、5．甲基毗嗪．2．羧酸甲酯等新型药物的重要中间体5．甲基吡嗪一2一羧酸的重要原料，因此，2，5一二甲基毗嗪合成新方法的研究与探索具有重大的应用价值和市场价值。本论文对国内外2，5-二甲基吡嗪的主要合成方法进行了讨论，通过查阅相关资料和反复实验

4、，提出了以氯代丙酮和亚硝酸钠为起始原料的新的合成路线，目前所能查到的国内外文献中还未见有关介绍。其合成路线为：氯代丙酮与亚硝酸钠反应生成2．氧代丙醛肟，提纯后与锌粉反应，生成n．氨基丙酮，在碱性条件下关环生成二氢毗嗪衍生物，接着用空气鼓泡法，氧化生成2，5一二甲基毗嗪。通过实验研究证明，其最佳工艺条件为氯代丙酮：亚硝酸钠(摩尔比)为l：1．2～1．7，温度范围为O℃至0室温，空气鼓泡氧化时间为10h为宜，通过调节PH值来纯化中间产品，然后将得到的2，5一二甲基毗嗪粗产品蒸馏纯化，得到的目标产物纯度可达99％以上。在整个的反应过程中，尽可能使

5、用氮气作保护。本论文还分别讨论了氯代丙酮与乌洛托品、氨水、氨气等的合成反应情况，丰富了2，5．二甲基毗嗪合成新方法的研究内容。5一甲基毗嗪-2一羧酸是一种米白色固体结晶，具有刺激性气味，在空气中会迅速变黑，需真空密封保存。5-甲基吡嗪．2．羧酸在医药工业领域有着广泛的用途，主要用于合成第二代磺脲类降血糖药物格列吡嗪、新型抗高血压药物阿西莫司以及抗结核药物5一甲基毗嗪．2．羧酸甲酯等。目前国内所需5一甲基毗嗪一2-羧酸主要依赖进口，探索研究适合工业化生产的方法，寻4山东大学硕士学位论文找经济合理的工艺路线，对于促进医药行业的发展咀及满足国内需

6、求都具有重大的经济效益和社会效益。本论文对目前国内外5-甲基吡嗪．2．羧酸的主要合成方法进行了讨论。提出了以2，5．二甲基吡嗪为原料，经环烷酸钴氧气氧化法制备的新的合成路线，并对此进行了探索与改进，通过“一锅煮”的方法来完成反应，这对5-甲基吡嗪．2一羧酸的新的合成方法进行了有益的探索。论文还对现有合成路线的自由基氯代反应进行了操作上的改进，使得收率有80％提高到82．3％，这对于现有合成方法收率的提高具有～定的实用意义。关键词：甲基毗嗪合成应用些壅奎兰堡主堂堡笙兰．ABSTRACT2,5一dimethylpyrazineisoneofal

7、kylpyrazineflavors．Itwasfoundedfromcocoain1964earlierIneatableifitis1-2PPM，wecallsmell．Atpresent，itisnoneofcosmicallyindustrialsynthesisinChina．Thereare2,3一dimethylpyrazineand2,3，5一trimethylpyrazineinthemarketofChina．Theirpriceishigher．Itisn’tsatisfiedwiththemixedaromaticn

8、eedofChinesemarket．Forkeepingtheoriginalfragranceafterprocessedfood，orapproachingtonatura