2甲基吡嗪5羧酸的合成研究

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1、天津大学硕士学位论文2・卬基毗嗪・5■竣酸的合成研究姓名徐骥申请学位级别硕士专业应用化学指导教师冯亚青20021201天津大学硕士学位论文摘要摘要本论文主要介绍了由一二甲基毗嗪制备甲基毗嗪一一竣酸的两条合成路线。第一条路线是氯化水解一氧化路线。在氮气保护下曲二甲基毗嗪与氯代丁二酰亚胺反应以过氧化苯甲酰作引发剂生成甲基氯甲基毗嗪。在氮气保护卜•以三乙胺作相转移催化剂将一甲基一氯卬基毗嚎与无水乙酸钠反应生成一甲基?一乙酰氧甲基毗嗪在氢氧化钠作用下水解主成。甲基一疑甲基毗嗪。一甲基一疑甲基毗嗪与高猛酸钾反应生成一甲基毗嗪一竣酸的钾盐用浓盐酸酸析得到甲基毗嗪一一竣酸。总收率。第二条路线是直接氧化路线。

2、出二甲基毗嗪与高镒酸钾溶液反应生成一甲基毗嗪一竣酸的钾盐浓盐酸酸析得到甲基毗嗪竣酸。此法工艺简单成木低高锚酸钾与二甲基毗嗪的摩尔比为收率可达到。该路线用于二甲基毗嗪的一步氧化合成了卬基毗嗪一竣酸收率。由卬基毗嗪一一竣酸和无水甲醇进行酯化反应在浓硫酸作催化剂的条件下制得了一甲基毗嗪一竣酸甲酯产詁收率。关键词一二甲基毗嗪二甲基毗嗪甲基毗嗪竣酸高镒酸钾甲基毗嗪竣酸甲酯墨鲨查兰堡主堂堡笙兰塑?一一——?-—??一一—-前言一甲基毗嗪一一竣酸分了式为相对分了质量为为刺激性米口色固体结晶熔点—。屈于氮杂环化合物是一种重要的医药屮间体用于合成第二代口服降血糖药格列毗嗪新型抗高血压药、磺服衍牛物以及用于治疗与

3、胰岛素无关的糖尿病的药物还用于合成治疗低血脂和低血糖的药物一甲基一一竣基毗嗪一一氧化物。一甲基毗嗪一一竣酸甲酯对治疗结核病尤具是出于病毒引起的结核病具冇很好的疗效比以前治疗结核病的毗嗪酰胺更有活性副作用更小而且不会引起肝毒性反应。一甲基毗嗪一竣酸和一卬基毗嗪一一竣酸卬酯在国外已冇文献报道但国内仍屈空白所需竣酸毗嗪主要依赖进口。一甲基毗嗪一一竣酸主要由一二甲基毗嗪合成而国内的一二甲基毗嗪仅作为香料少量生产。由于竣酸毗嗪在未来医学领域屮有着广泛的应用随着我国经济的迅速发展医药行业对具需求量必然越來越人。因此探寻适合工业化生产的方法寻找经济合理的工艺路线这对于填补国内空口促进医药行业发展及满足国内需

4、求具冇重大的经济效益和社会效益。本课题致力于开发卬基毗嗪一一竣酸和一甲基毗嗪一一竣酸甲酯的合成工艺以填补国内空口具有重要的社会意义和经济效益。独创性声明木人声明所呈交的学位论文是木人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果除了文中特别加以标注和致谢之处外论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成杲也不包含为获得墨叠盘堂或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均己在论文屮作了明确的说明并表示了谢意。学位论文作者签名绦致签字日期硼年『刀棚学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解墨洼盘堂有关保留、使用学位论文的规定。特授权墨注盘堂可以将学位论文的全部或

5、部分内容编入冇关数据库进行检索并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编以供杳阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘。保密的学位论文在解密后适用本授权说明学位论文作者签名你绶导师签名签字日期沙叹年刀。日签字日期年刀天津人学硕士学位论文第一章文献综述第一章文献综述第一节概述毗嗪及其衍生物是一种重要的有机屮间体同吋又是一种重要的食品香料。自从人们于年首次发现毗嗪化合物以來经过一百多年的时间毗嗪类化合物在食品工业上获得了广泛的应用各国研究者也在不断探索其合成和提取的方法。但此类香料在食品屮含量极低采用人工捉取的方法收效微乎其微。因此化学合成的方法日益得到重视。目前国内生产的毗嗪

6、及衍生物仅能满足食品工业的要求且价格昂贵。本课题组近儿年在毗嗪衍主物合成方面取得了可喜的成果同时进一步开发毗嗪类衍牛物如甲基毗嗪竣酸的合成方法。一甲基毗嗪一一竣酸是一种重要的医药中间体主要用于合成第二代口服降血糖药格列毗嗪新型抗高血压药、備月尿衍生物以及用于治疗与朕岛素无关的糖尿病的药物还用于合成治疗低血脂和低血糖的药物一甲基一一竣基毗嗪一一氧化物“以及合成一甲基毗嗪一一竣酸甲酯。患者由于口身免疫力逐步下降从而很容易诱发结核病。是目前治疗这种结核病最有效的药物。。竣酸毗嗪在医学上的应用主要有两个方面合成降血糖药糖尿病是一种糖、蛋白和脂肪代谢障碍性疾病其原因众多但主要是胰岛索绝对或相对不足以及胰

7、高血糖索不适当的分泌过多引起的。临床上早期多无症状发展到症状期可出现多尿、多饮、多食、疲乏及消瘦等症状严重时可发生酮症酸屮毒与高渗性非酮症昏迷并发急性感染、肺结核、动脉粥样硕化、肾脏和视网膜等微血管病变以及神经病变等年世界卫牛组织将糖尿病分为胰岛素依赖性糖尿病一又称型非胰岛素依赖性糖尿病—又称型天津大学硕士学位论文第一章文献综述以及其他类型糖尿病。型患者常起病于岁以后有时称成年发病型。患者的高血糖