第五章旋光异构ppt课件.ppt

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1、碳链异构构造异构（结构异构）官能团异构位置异构同分异构互变异构构象异构立体异构顺反异构构型异构旋光异构（对映异构）第五章旋光异构第一节物质的旋光性一．平面偏振光当普通光通过一个由方解石制成的尼可尔（Nicol）棱镜时，只有振动方向和棱镜晶轴平行的光才能通过，所得到的光就只在一个平面上振动。这种只在某一平面上振动的光叫做平面偏振光，简称偏振光。光是一种电磁波，光振动的方向与它前进的方向垂直。普通光由不同波长的光组成，这些不同波长的光在无数个垂直于其传播路线的平面内振动。普通光的横截面（a）普通光普通光尼可尔棱镜偏振光（b）偏振光的产生二．分子的手

2、性与旋光性旋光性:能使偏振光的振动平面发生旋转的性质。具有旋光性的物质叫做旋光性物质，也称光学活性物质。如乳酸、甘油醛、2-氯丁烷等。水、乙醇、氯仿等称非旋光性物质。偏振光旋光性物质旋转后的偏振光1．对称性与对称性因素实验证明，如果某种分子不能与其镜影完全重叠，这种分子就具有旋光性。分子这种实物与其镜影不能完全重叠的特殊性质叫做分子的手征性，简称手性（左右手关系）。具有手性的分子叫做手征性分子，简称手性分子。在有机化学中，一般根据分子的对称性（对称面和对称中心）来判断有机分子是否具有手性。分子的对称面，就是能将分子分成互为实物和镜影关系两部分的

3、一个平面。判断一个分子是否具有手性的方法：直观的方法是制作该分子的实物和镜影两个模型，观察它们是否能够完全重叠（不现实）。（a）1,1-二溴乙烷的对称面（b）E-1-氯-2-溴乙烯的对称面由于1，1-二溴乙烷和E-1-氯-2-溴乙烯的分子中都存在对称面，所以它们都是非手性分子，都没有旋光性。分子的对称中心，就是假设分子中存在一点，过该点作任一条直线，若在该点等距离的两端有相同的原子或基团，则该点就是分子的对称中心。分子中存在对称中心，所以它是非手性分子，没有旋光性。在绝大多数情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。所谓手性碳原子

4、，是指和四个不同的原子或基团连接的碳原子，常用“＊”号予以标注，例如：含有一个手性碳原子的分子往往具有手性。含有多个手性碳原子的分子不一定都具有手性，而不含手性碳原子的分子也不一定不具有手性。2．旋光度和比旋光度当偏振光通过某一旋光性物质时，其振动平面会向着某一方向旋转一定的角度，这一角度叫做旋光度，通常用“α”表示。旋光度的大小可以用旋光仪来测定：光源起偏镜偏振光盛液管旋转后的检偏镜通过检偏镜偏振光的偏振光比旋光度通常规定溶液的浓度为1g·ml-1，旋光管的长度为1dm，在此条件下测得的旋光度称为比旋光度。[α]=使偏振光振动平面按逆时针方向

5、旋转的物质称左旋体，用“－”或“l”表示；使偏振光振动平面按顺时针方向旋转的物质称右旋体，用“＋”或“d”表示。从杂醇油中提取出来的2-甲基-1-丁醇是左旋体，称为左旋2-甲基-1-丁醇、（－)-2-甲基-1-丁醇或l-2-甲基-1-丁醇。被测物质是纯液体，上式中可用该液体的密度替换的浓度来计算其比旋光度。第二节含手性碳原子的化合物的旋光异构一．含一个手性碳原子化合物的旋光异构1．对映体和外消旋体对映体：互为实物和镜影关系的异构体叫做对映异构体，简称对映体。外消旋体；它们的等量混合物可组成一个外消旋体，用（±）或“dl”表示。2-氯丁烷的一对对

6、映体费歇尔投影式的投影规则如下：（1）将碳链竖起来，把氧化态较高的碳原子或命名时编号最小的碳原子放在最上端。（2）横前竖后：与手性碳原子相连的两个横键伸向前方，两个竖键伸向后方。（3）横线与竖线的交点代表手性碳原子。2．构型的表示方法描述旋光异构体分子中的原子或基团在空间的排列方式时可用费歇尔（E.Fischer）投影式来表示。乳酸的结构式乳酸一对对映体的费歇尔投影式书写费歇尔投影式时要注意：费歇尔投影式是用平面式来表示分子的立体结构。与手性碳原子相连的两个横键是伸向纸前方的，两个竖键是伸向纸后方的。因此，表示某一个化合物的费歇尔投影式只能在纸

7、平面上平移，也能在纸平面上旋转180°或其整数倍，但不能在纸平面上旋转90°或其整数倍，也不能离开纸平面翻转，否则得到的费歇尔投影式就代表其对映体的构型。（1）若将其中一个费歇尔投影式在纸平面上旋转180°后，得到的投影式和另一投影式相同，则这两个投影式表示同一构型。判断两个费歇尔投影式是否表示同一构型，有以下方法：（2）若将其中一个费歇尔投影式在纸平面上旋转90°（顺时针或逆时针旋转均可）后，得到的投影式和另一投影式相同，则这两个投影式表示两种不同构型，二者是一对对映体:（3）若将其中一个费歇尔投影式的手性碳原子上的任意两个原子或基团交换偶数

8、次后，得到的投影式和另一投影式相同，则这两个投影式表示同一构型。-H和-CH3交换-Cl和-C2H5交换第一次交换第二次交换若将其中一个费歇尔投影式的