有机合成推断习题分析34.ppt

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1、有机合成推断专题31、酯类有机物E(C6H8O4)广泛用于涂料行业中,其合成路线如下(其中直链烃A的分子式为C4H8,核磁共振氢谱中有两种等效氢,没有支链;B的相对分子质量比A大69)。烃ABCDE①Cl2②NaOH△③CH3OH浓H2SO4(C4H8O2)(C4H4O4)(C6H8O4)CH3CH=CHCH3烃ACl2加成：+71取代：-H→-Cl+34.5信息提示①：Cl2△CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl②：R-CH2OHR-COOHKMnO4CH2CH=CHCH2ClClCHCH2OHCHCH2OH=(3)C转化

2、为D经过4步反应完成CD④⑤KMnO4H+⑦酸化⑥CHCH2OHCHCH2OH=CH2CH2OHCHClCH2OH-CH2COOHCHClCOOH-CHCOONaCHCOONa=CHCOOHCHCOOH=氧化反应HCl保护碳碳双键，防止被氧化CHCOOCH3CHCOOCH3=2、阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡。阿托酸乙酯的一种合成路线如下图所示：-CH2CH2OH-CH2CHO-CH2COOH-CH2COOC2H5-CHCOOC2H5CH2OHC10H12O2碳碳双键、酯基-CH2CH2OH2+O2Cu△-CH2CHO2+

3、2H2O-COOH(邻间对3种)-CH3HBr3、有机物A有如下转化关系，在A的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6:1:4，且A不能使Br2的CCl4溶液褪色；1molB反应生成了2molC。n(C):n(H):n(O)=612::11416=2:4:1∴最简式为C2H4O∴分子式为C4H8O2∵M=88Ω=1CH3CH-CHCH3OHOHCH3CHOCH3COOHCH3CH2OHCH3CH-CHCH3BrBrCH3C≡CCH3CH3C-CHCH3=OOHCH3COOCH2CH3(4)H中所有碳原

4、子均在一条直线上请回答下列问题：(1)C→E的反应类型_____________________。(2)A的结构简式为___________________。(3)写出C与银氨溶液反应的离子方程式为______________________________________________________。(4)H分子中所有碳原子均在一条直线上，G转化为H的方程式：______________________________________________________(5)X是A的一种同分异构体，且其核磁共振氢谱有3个峰，峰

5、面积之比为1：1：2，1molX可在HIO4加热的条件下反应，产物只有1molY，则X的结构简式为_______________________。加成反应或还原反应CH3C-CHCH3=OOHCH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-△CH3COO-+NH4++H2O+2Ag↓+3NH3醇△CH3CH-CHCH3BrBr+2NaOHCH3C≡CCH3+2NaBr+2H2OCH2-CH2HO-CH-CH-OH说明X为环状4．由苯乙烯经下列反应可制得F、K两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。—CH-CH2—[]n-CH-CH

6、2BrBr-CH-CH2OHOH-C-CHO=O-C-COOH=O-CH-COOH-OH(1)J中官能团名称__________；K官能团结构简式__________。(2)聚合物F的结构简式是______________I的分子式_________。(3)E→G______________________________________________。(4)(5)-CH-CH2BrBr水△+2NaOH+2NaBr-CH-CH2OHOH水解反应OO-CHC=OO=CCH-OOCCH3OH羟基羧基-C-O-=OC8H6O3有机合

7、成推断专题432．【加试题】乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。CH2ClCH2OHCHOCH3-C-O-CH-C-Cl=O=OHO-CH-CNHO-CH-COOHCH3-C-Cl=OCH3-C-O-CH-C-OH=O=O乙酰基扁桃酰氯RCOOH请回答：(1)D的结构简式________。(2)(3)E+F→G_________________________________________。(4)(5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)。H

8、O-CH-CNCHO-CH-COOH+CH3-C-Cl→=OCH3-C-O-CH-COOH=O+HClCH2CNOHCNCH2OHCNOCH3CH3CH2OHO2催化剂SOCl2CH3COOHCH3COClCH3OCN32．【加试题】某研究小组以水杨酸和甲苯为主