有机合成推断习题分析56.pptx

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1、有机合成推断专题51、某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。CH3NO2CH3NH2CH3NHCOCH3CH3NHCOCH3-Br请回答下列问题：(3)甲苯→A:。(4)；F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是。CH3+HNO3浓H2SO4△CH3NO2+H2O氨基易被氧化，在氧化反应前必须保护氨基[CNH]n=OBr(5)写出一种同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子②与足量浓溴水反应产生白色沉淀③分子中只存在一个环状结构(6)以X和乙烯为原料可合成Y，依次指出三步合成过程中三个主要反应的反应类型：

2、、、。OHCH2C≡CHOHC≡CCH3氧化反应加成反应消去反应O2/催化剂△CH2=CH2CH3CHONaOH-CHOOH-CH-CH2CHO浓H2SO4△-CH=CHCHO碳链增长XY2、已知：B的核磁共振氢谱有三个波峰；红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键；且：CH3CH3ClCH3ONaCH3OHCH3OH-OHCH2ClOH-OHCH2OHONa-ONaCHOONa-ONaCH=CHCHOONa-ONaCH=CHCOOHOH-OHCH=CHCOOCH2CH2OH-OHCH=CHCOONH4ONa-ONa(1)物质B的名称：_____________(系统命名法

3、)。(2)咖啡酸仅含C、H、O三种元素，蒸气密度是相同条件下H2的90倍，含氧质量分数为35.6%，则咖啡酸分子式为___________；咖啡酸可与NaHCO3反应生成气体，1mol咖啡酸与足量钠反应生成1.5molH2，其所有含氧官能团的名称：_______________；(3)写出下列反应的类型：④____________、⑧______________。(4)反应③：____________________________________________。(5)满足下列条件的咖啡酸的同分异构体有____种。①含有两个羧基②苯环上有三个取代基4—氯甲苯C9H8O

4、4羧基、(酚)羟基氧化反应加聚反应CH2ClOH-OH+3NaOHH2O△CH2OHONa-ONa+NaCl+2H2OCH=CHCOOHOH-OH2个-COOH1个-CH3-COOH-COOH-COOHCOOHCOOHCOOH悬挂-CH3①②③④⑤⑥6有机合成推断专题61、增塑剂是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂,不能用于食品、酒类等行业。DBP是增塑剂的一种,可由下列路线合成。-CH3-CH3CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHR1CHO+R2CHONaOH△R1CH=CCHO+H2OR2（-R1、-R2表示氢原子或烃基）-COOH与苯环直接相连

5、的C上有H，该C可被KMnO4(H+)氧化成-COOH(1)A的结构简式，D→E的反应类型。(2)B名称，D官能团名称。(3)由B和E合成DBP的化学方程式(4)写出同时符合下列条件的①能和NaHCO3溶液反应生成CO2③能使FeC13溶液发生显色反应-CH3-CH3加成反应或还原反应邻二苯甲酸或1,2-苯二甲酸碳碳双键、醛基-COOH-COOH+2CH3CH2CH2CH2OH△浓H2SO4-COOCH2CH2CH2CH3-COOCH2CH2CH2CH3+2H2OCOOHCHO-OHCOOHCHO-OH②能发生银镜反应④苯环上含碳基处于对位团有-COOH有-CHO有酚-

6、OH2．有机物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积比为2:2:2:3，B可发生如下转化关系：已知：①K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构；②当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：RCH=CHOH→RCH2CHO；有酚-OHCH2=CH-O-CCH3=O[CH2=CH-OH]CH3COONaCH3CHOCH3COOHOOCCH3CH3OOCCH3CH2BrONaCH2OHONaCHOONaCOOHOHCOOH(1)B含氧官能团名称，属于取代反应的是。(2)结构简式：G，E。(3)写出下列

7、反应的化学方程式：①：，③：。(4)同时符合下列要求的K的同分异构体有种；写出其中任意一种同分异构体的结构简式：。Ⅰ．苯环上的一元取代物只有两种结构;Ⅱ．能发生银镜反;Ⅲ．与氯化铁溶液发生显色.酯基CH2=CH-O-C-CH3=OCH3COOHCH3COO--CH3+Br2光CH3COO--CH2Br+HBr2NaO--CH2OH+O2Cu△2NaO--CHO+2H2O3CHOHO--OHCHOHO--OHOOCHOH①②