有机合成推断习题分析34教学教材.ppt

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1、有机合成推断习题分析342、阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡。阿托酸乙酯的一种合成路线如下图所示:-CH2CH2OH-CH2CHO-CH2COOH-CH2COOC2H5-CHCOOC2H5CH2OHC10H12O2碳碳双键、酯基-CH2CH2OH2+O2Cu△-CH2CHO2+2H2O-COOH(邻间对3种)-CH3HBr3、有机物A有如下转化关系,在A的质谱图中质荷比最大值为88,其分子中C、H、O三种元素的质量比为6:1:4,且A不能使Br2的CCl4溶液褪色;1molB反应生成了2molC。n(C):n(H):n(O)=612::11416=2:4:1∴最简式为C2H4O∴

2、分子式为C4H8O2∵M=88Ω=1CH3CH-CHCH3OHOHCH3CHOCH3COOHCH3CH2OHCH3CH-CHCH3BrBrCH3C≡CCH3CH3C-CHCH3=OOHCH3COOCH2CH3(4)H中所有碳原子均在一条直线上请回答下列问题:(1)C→E的反应类型_____________________。(2)A的结构简式为___________________。(3)写出C与银氨溶液反应的离子方程式为______________________________________________________。(4)H分子中所有碳原子均在一条直线上,G转化为H的方程

3、式:______________________________________________________(5)X是A的一种同分异构体,且其核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为1:1:2,1molX可在HIO4加热的条件下反应,产物只有1molY,则X的结构简式为_______________________。加成反应或还原反应CH3C-CHCH3=OOHCH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-△CH3COO-+NH4++H2O+2Ag↓+3NH3醇△CH3CH-CHCH3BrBr+2NaOHCH3C≡CCH3+2NaBr+2H2OCH2-CH2HO-CH-CH-OH说明

4、X为环状4.由苯乙烯经下列反应可制得F、K两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。—CH-CH2—[]n-CH-CH2BrBr-CH-CH2OHOH-C-CHO=O-C-COOH=O-CH-COOH-OH(1)J中官能团名称__________;K官能团结构简式__________。(2)聚合物F的结构简式是______________I的分子式_________。(3)E→G______________________________________________。(4)(5)-CH-CH2BrBr水△+2NaOH+2NaBr-CH-CH2OHOH水解反应OO-CHC=OO=CCH

5、-OOCCH3OH羟基羧基-C-O-=OC8H6O3有机合成推断专题432.【加试题】乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料,按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。CH2ClCH2OHCHOCH3-C-O-CH-C-Cl=O=OHO-CH-CNHO-CH-COOHCH3-C-Cl=OCH3-C-O-CH-C-OH=O=O乙酰基扁桃酰氯RCOOH请回答:(1)D的结构简式________。(2)(3)E+F→G_________________________________________。(4)(5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选)。

6、HO-CH-CNCHO-CH-COOH+CH3-C-Cl→=OCH3-C-O-CH-COOH=O+HClCH2CNOHCNCH2OHCNOCH3CH3CH2OHO2催化剂SOCl2CH3COOHCH3COClCH3OCN32.【加试题】某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料,按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。CH3NO2C7H8CH2ClNO2CHONO2+H2OC3H6OCH3COCH3CH=CHCOCH3NO2-OH-COOCH3-OOCCH3-COOCH3C10H10O4R-C-O-R'=O=OOH(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体(2)设计B→C的合成路线(用流程图

7、表示,无机试剂任选)(3)下列说法不正确的是()(5)G→H的化学方程式是C7H7NO2COONH2OOCNH2NHCOOHNHOOCHCH2ClNO2CHONO2CH2OHNO2NaOH/H2O△O2/Cu△-OOCCH3-COOCH3OH-=OOH+CH3OHA此课件下载可自行编辑修改,仅供参考! 感谢您的支持,我们努力做得更好!谢谢

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